(+/-)-6-hydroxy-non-8-enal | 155590-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-6-hydroxy-non-8-enal
• 英文别名: 6-Hydroxynon-8-enal
• CAS: 155590-58-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UUWDDEBAMBKSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-hydroxy-non-8-enal 在 六甲基磷酰三胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (2E,8Z)-8-Trimethylsilanyloxy-undeca-2,8,10-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的多米诺甲硅烷基烯醇醚反应在十四霉素片段的合成中

  摘要：

  在 180 °C 的甲苯中加热四天后，TMS 烯醇醚 7 经历了多米诺酸催化的重排、Diels-Alder 环加成和进一步重排，得到双环 TMS 烯醇醚 17，在三个合成过程中将其转化为十四霉素前体 3脚步。此外，单环甲硅烷基烯醇醚连续用 mCPBA 和溴处理，以一锅反应顺序得到顺式 α-羟基 α'-溴酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600346
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-methyl-5-methoxycarbonyl-<1,2,4>trioxolan-3-yl)pentanal 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (+/-)-6-hydroxy-non-8-enal
  参考文献：
  名称：

  在羟基或醛基上结合三取代的臭氧化物进行化学选择性反应：一种从环己烯制备末端分化的化合物的通用方法

  摘要：

  制备了含有羟基或醛基与三取代的臭氧化物部分相连的分子。我们已经证明，臭氧化物基团在某些路易斯酸性，自由基和有机金属条件下是稳定的。因此，在这些条件下可以对羟基或醛基进行化学选择性修饰。这些官能团的转化以及随后的臭氧化物部分的分解为从对称环己烯制备最终分化的化合物提供了极为方便且通用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00452-9

文献信息

• A Mild, Chemoselective Protocol for the Removal of Thioketals and Thioacetals Mediated by Dess−Martin Periodinane
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol027518n

  日期：2003.2.1

  development of a useful procedure for the removal of thioacetals and thioketals using Dess-Martin periodinane (DMP) reagent. In contrast to existing methods, this protocol offers general reactivity, compatibility with a wide range of functional groups, and convenient reaction times. Also discussed are chemoselectivity experiments involving functionalities that may be subject to oxidation by DMP, qualitative

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。
• Chemoselective reactions of a compound containing both aldehyde and ozonide groups
  作者：Yung-Son Hon、Jiann-Long Yan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88334-3

  日期：1994.3

  The aldehyde of compound 2 is more reactive than the ozonide in the carbon-carbon bond formation reactions. The ozonide is stable under the Lewis acid, radical and organometallic conditions where aldehyde reacts efficiently. The ozonide moiety can be considered as a synthon or protecting group for the aldehyde and carboxylic acid.
• Hon Yung-Son, Yan Jiann-Long, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1743-1746
  作者：Hon Yung-Son, Yan Jiann-Long

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective reaction on a hydroxy or aldehyde group tethered with a tri-substituted ozonide: A versatile methodology for the preparation of terminally differentiated compounds from cyclohexene
  作者：Yung-Son Hon、Jiann-Long Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00452-9

  日期：1998.7

  Molecules containing a hydroxy or aldehyde group tethered with a tri-substituted ozonide moiety were prepared. We have demonstrated that the ozonide group is stable under certain Lewis acidic, free radical, and organometallic conditions. Therefore, chemoselective elaboration of the hydroxy or aldehyde group is possible under these conditions. These functional group transformations followed by the decomposition

  制备了含有羟基或醛基与三取代的臭氧化物部分相连的分子。我们已经证明，臭氧化物基团在某些路易斯酸性，自由基和有机金属条件下是稳定的。因此，在这些条件下可以对羟基或醛基进行化学选择性修饰。这些官能团的转化以及随后的臭氧化物部分的分解为从对称环己烯制备最终分化的化合物提供了极为方便且通用的方法。
• New Domino Silyl Enol Ether Reactions in the Synthesis of a Tetrodecamycin Fragment
  作者：Jing He、Kirill Tchabanenko、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1002/ejoc.200600346

  日期：2006.9

  the TMS enol ether 7 underwent a domino acid catalysed rearrangement, Diels–Alder cycloaddition and further rearrangement to give the bicyclic TMS enol ether 17, which was converted into a tetrodecamycin precursor 3 in three synthetic steps. Further, monocyclic silyl enol ethers were consecutively treated with mCPBA and bromine to give syn α-hydroxy α′-bromo ketones in a one-pot reaction sequence. (©

  在 180 °C 的甲苯中加热四天后，TMS 烯醇醚 7 经历了多米诺酸催化的重排、Diels-Alder 环加成和进一步重排，得到双环 TMS 烯醇醚 17，在三个合成过程中将其转化为十四霉素前体 3脚步。此外，单环甲硅烷基烯醇醚连续用 mCPBA 和溴处理，以一锅反应顺序得到顺式 α-羟基 α'-溴酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)