N,N-maleoyl-L-phenylalanine | 55750-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-maleoyl-L-phenylalanine
• 英文别名: fumaryl-phenylalanine；(2S)-2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 55750-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00439182
• 分子量: 245.235
• InChiKey: ZZOFFYJXNMLXEP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  455.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-maleoyl-L-phenylalanine 在 苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl endo-(S)-2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-maleyl-L-phenylalanine 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N,N-maleoyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of a novel DNA-encoded chemical library using Diels-Alder cycloadditions
  作者：Fabian Buller、Luca Mannocci、Yixin Zhang、Christoph E. Dumelin、Jörg Scheuermann、Dario Neri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.038

  日期：2008.11

  DNA-encoded chemical libraries are increasingly being employed for the identification of binding molecules to protein targets of pharmaceutical relevance. Here, we describe the synthesis and characterization of a DNA-encoded chemical library, consisting of 4000 compounds generated by Diels-Alder cycloaddition reactions. The compounds were encoded with unique DNA fragments which were generated through

  DNA编码的化学文库正越来越多地用于鉴定与药物相关的蛋白质靶标的结合分子。在这里，我们描述了由Diels-Alder环加成反应生成的4000种化合物组成的DNA编码化学文库的合成和表征。这些化合物编码有独特的DNA片段，这些片段是通过逐步组装过程生成的，并用作可扩增的条形码，用于鉴定和相对定量文库成员。
• 一种L-苯丙氨酸取代马来酰亚胺衍生物及其 制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院元培学院

  公开号：CN108727383B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种L‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺衍生物及其制备方法，首先合成1‑苯基‑3‑甲基‑5‑(1,2,4‑三氮唑‑1‑基)‑4‑吡唑甲醛，然后采用1‑苯基‑3‑甲基‑5‑(1,2,4‑三氮唑‑1‑基)‑4‑吡唑甲醛与6‑氧‑1,6‑二氢哒嗪‑3‑碳酸肼脱水反应生成席夫碱腙的方法，再制备L‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺，用1,3‑偶极环加成方法在L‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺结构中引入吡唑环，从而合成一个同时含5‑(1‑苯基‑3‑甲基‑4‑1,2,4‑三唑基)结构与哒嗪酮结构的吡唑类L‑苯丙氨酸取代的马来酰亚胺衍生物。本发明制备的L‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺衍生物，具有较强的肿瘤细胞抑制效果，为其进一步的医药领域应用提供了基础。
• Verwendung von N-Maleyl-phenylalaninalkylester, und ein Verfahren zu seiner Herstellung
  申请人：——

  公开号：EP0184732A3

  公开（公告）日：1987-08-26

  N-Maleyl-phenylalaninalkylester wird hergestellt, indem die Ausgangsprodukte, L-Phenylalaninalkylester und Maleinsäureanhydrid, in wäßriger Lösung bei einem pH-Wert von höchstens 7,5 umsetzt. Die Reaktionsprodukte können mit dipolar aprotischen Lösemitteln in die entsprechenden Fumar-Monoamide isomerisiert werden und können somit als Zwischenprodukt bei der Herstellung von a-L-Aspartyl-L-phenylalaninalkylester dienen.

  N-马来酰基-苯丙氨酸烷基酯是通过起始产物 L-苯丙氨酸烷基酯和马来酸酐在 pH 值不超过 7.5 的水溶液中反应制备的。反应产物可在双极性非烷基溶剂中异构化成相应的富马单酰胺，因此可作为制备 L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸烷基酯的中间体。
• USH645H
  申请人：——

  公开号：USH645H

  公开（公告）日：1989-06-06
• Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813
  作者：Bodtke、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——