(4S,2'S,3'S)-3-[2'-bromo-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone | 700375-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,2'S,3'S)-3-[2'-bromo-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-3-((2S,3S)-2-bromo-3-methoxy-3-phenylpropanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one；(4S)-3-[(2S,3S)-2-bromo-3-methoxy-3-phenylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 700375-79-7
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₄
• 分子量: 370.243
• InChiKey: IBQPCIYHBFENBG-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S,3'S)-3-[2'-bromo-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(4S,2'R,3'S)-3-[2'-azido-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤代甲氧基化：N保护的顺式-β-甲氧基-α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤甲氧基化反应，是由银（I）盐促进的卤素（Br 2 / I 2）具有较高的区域选择性和抗选择性，并且具有中等至良好的非对映选择性。当使用Ag 2 O代替AgNO 3作为促进剂时，对于N-肉桂酰基-2-恶唑烷酮底物，尤其是肉桂酰基和电子缺陷型肉桂酰基底物，观察到了试剂控制的非对映选择性。包含Oppolzer的sultam手性助剂的Enoyl底物独立于Ag（I）盐的抗衡离子。该方法用于N-保护的顺式的两种对映体的短合成-β-甲氧基苯基丙氨酸以及N和O保护的顺式-β-甲氧基酪氨酸，它们是具有生物活性的环肽和去污肽抗生素的不常见氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.014
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-3-cinnamoyl-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 溴 、 silver nitrate 作用下， 以82%的产率得到(R)-3-((2R,3R)-2-bromo-3-methoxy-3-phenylpropanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [Cu（dap）2Cl]在碳-碳键形成反应中作为高效可见光驱动的光氧化还原催化剂

  摘要：

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201200967

文献信息

• Asymmetric O-methylhalohydrin reaction of chiral N-enoyl-2-oxazolidinones: synthesis of N-protected syn-β-methoxyphenylalanine, an unusual amino acid component of cyclomarins
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.131

  日期：2004.4

  Asymmetric O-methylhalohydrin reactions of chiral N-enoyl-2-oxazolidinones were performed with halogens (Br2/I2) promoted by silver(I) in methanol with high regio- and anti-selectivity and moderate to good diastereoselectivity. Reagent-controlled opposite diastereoselectivity was observed especially for cinnamoyl and electron-deficient cinnamoyl substrates. This method was applied to the short enantioselective

  手性N-烯丙基-2-恶唑烷酮类化合物的不对称O-甲基卤代醇反应是在甲醇中由银（I）促进的卤素（Br 2 / I 2）具有较高的区域选择性和抗选择性，并且具有中等至良好的非对映选择性。尤其是对于肉桂酰基和电子缺陷型肉桂酰基底物，观察到了试剂控制的相反非对映选择性。该方法用于N-保护的顺式-β-甲氧基苯基丙氨酸的短对映体选择性合成，这是环水杨酸的一种不常见的氨基酸成分。
• [Cu(dap) ₂ Cl] As an Efficient Visible‐Light‐Driven Photoredox Catalyst in Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Michael Pirtsch、Suva Paria、Taisuke Matsuno、Hiroyuki Isobe、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201200967

  日期：2012.6.11

  Copper sees the light of day: [Cu(dap)2Cl] proved to be an excellent photoredox catalyst for atom‐transfer radical addition reactions, as well as for allylation reactions (see scheme), providing an attractive alternative to commonly used iridium‐ and ruthenium‐based catalysts.

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。
• Silver(I)-promoted asymmetric halomethoxylation of chiral α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: enantioselective synthesis of N-protected syn-β-methoxy-α-amino acids
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar、Manishabrata Bhowmick

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.014

  日期：2006.1

  Asymmetric halomethoxylation of chiral α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives was performed with halogens (Br2/I2) promoted by silver(I) salts with high regio- and anti-selectivity and moderate to good diastereoselectivity. Reagent controlled diastereoselectivity was observed for N-cinnamoyl-2-oxazolidinone substrates especially for cinnamoyl and electron-deficient cinnamoyl substrates, when Ag2O

  手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤甲氧基化反应，是由银（I）盐促进的卤素（Br 2 / I 2）具有较高的区域选择性和抗选择性，并且具有中等至良好的非对映选择性。当使用Ag 2 O代替AgNO 3作为促进剂时，对于N-肉桂酰基-2-恶唑烷酮底物，尤其是肉桂酰基和电子缺陷型肉桂酰基底物，观察到了试剂控制的非对映选择性。包含Oppolzer的sultam手性助剂的Enoyl底物独立于Ag（I）盐的抗衡离子。该方法用于N-保护的顺式的两种对映体的短合成-β-甲氧基苯基丙氨酸以及N和O保护的顺式-β-甲氧基酪氨酸，它们是具有生物活性的环肽和去污肽抗生素的不常见氨基酸成分。