2,2,2-Trifluoro-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexen-1-yl]ethanone | 849676-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexen-1-yl]ethanone
• CAS: 849676-29-5
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₃
• 分子量: 314.304
• InChiKey: QYCFJRUYUBVTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 2,2,2-Trifluoro-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexen-1-yl]ethanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到2,2,2-Trifluoro-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approaches to Potential MetAP-2 Reversible Inhibitors

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of 4-substituted cyclohexanones and highly stereoselective conjugate addition of higher order mixed cuprates were the key steps in a concise synthesis of fumagalone-related molecules. The origin of the (low) biological activity of the new compounds as compared to fumagalone is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo047858h
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-1-enyl ester 在 palladium diacetate 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexen-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approaches to Potential MetAP-2 Reversible Inhibitors

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of 4-substituted cyclohexanones and highly stereoselective conjugate addition of higher order mixed cuprates were the key steps in a concise synthesis of fumagalone-related molecules. The origin of the (low) biological activity of the new compounds as compared to fumagalone is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo047858h

文献信息

• Enantioselective Approaches to Potential MetAP-2 Reversible Inhibitors
  作者：Vincent Rodeschini、Pierre Van de Weghe、Emmanuel Salomon、Céline Tarnus、Jacques Eustache

  DOI：10.1021/jo047858h

  日期：2005.3.1

  Enantioselective deprotonation of 4-substituted cyclohexanones and highly stereoselective conjugate addition of higher order mixed cuprates were the key steps in a concise synthesis of fumagalone-related molecules. The origin of the (low) biological activity of the new compounds as compared to fumagalone is briefly discussed.