ethyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-7-triethylsilylhept-2-en-6-ynoate | 268736-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-7-triethylsilylhept-2-en-6-ynoate
• CAS: 268736-62-5
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 424.772
• InChiKey: KMTRYDWZZHSFOD-BTSWKGTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-7-triethylsilylhept-2-en-6-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-7-triethylsilanyl-hept-2-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  凋亡素大环核心的合成

  摘要：

  描述了凋零素大环核心的汇聚合成方法。

  DOI：

  10.1039/b000424n
• 作为产物：
  描述：

  3-(三乙基硅烷基)-2-丙炔醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 Sudan Red 7B 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-7-triethylsilylhept-2-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  凋亡素大环核心的合成

  摘要：

  描述了凋零素大环核心的汇聚合成方法。

  DOI：

  10.1039/b000424n

文献信息

• Total Synthesis of Apoptolidin:  Construction of Enantiomerically Pure Fragments
  作者：K. C. Nicolaou、Konstantina C. Fylaktakidou、Holger Monenschein、Yiwei Li、Bernd Weyershausen、Helen J. Mitchell、Heng-xu Wei、Prasuna Guntupalli、David Hepworth、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1021/ja0304953

  日期：2003.12.1

  A general strategy for the total synthesis of the antitumor agent apoptolidin (1) is proposed, and the chemical synthesis of the defined key building blocks (4, 5, 6, 8, and 9) in their enantiomerically pure forms is described. The projected total synthesis calls for a dithiane coupling reaction to construct the C(20)-C(21) bond, a Stille coupling reaction to form the C(11)-C(12) bond, and a Yamaguchi

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。