5-fluoro-1-[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-fluoro-1-[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₉FN₂O₄
• 分子量: 228.18
• InChiKey: SHVSSJHFEDAZCZ-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-(phenylselenenyl)-D-erythro-pentafuranose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 5-fluoro-1-[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-双脱氧-5-氟胞苷（D4FC）类似物的合成和生物学评估：发现具有对HIV-1逆转录酶有效抑制活性的碳环核苷三磷酸。

  摘要：

  发现了新型胞嘧啶核苷β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-5-氟胞苷（D-D4FC）作为有效的抗人免疫缺陷病毒（HIV）药物，这导致我们合成了一系列β-D-D4FC的类似物和衍生物，它们可能更具选择性，并且具有增强的糖苷键稳定性。评价合成的D-D4FC类似物在各种细胞中的抗HIV-1活性，抗癌活性和细胞毒性。生物学数据表明，β-D-D4FC被溴（6c）和碘（6d）5取代导致抗病毒活性丧失，并且D-D4FC的α-D异头物（7a）也没有活动。与母体化合物相比，D-D4FC的5-氟尿嘧啶类似物（6b和7b）效力更低，细胞毒性更高，而β-L-D4FU（11）则显示出强大的抗HIV-1活性和细胞毒性。β-D-D4FC的N4-和5'-O-酰基衍生物（17，15a-c）表现出与β-D-D4FC相当的抗病毒活性。相反，β-D-D4FC的N4-异丙基衍生物（20）即使在100 micr

  DOI：

  10.1021/jm980510s