N-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[[(4R,5S,6S,7R)-3-[[3-(1H-benzimidazol-2-ylcarbamoyl)phenyl]methyl]-4,7-dihexyl-5,6-dihydroxy-2-oxo-1,3-diazepan-1-yl]methyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[[(4R,5S,6S,7R)-3-[[3-(1H-benzimidazol-2-ylcarbamoyl)phenyl]methyl]-4,7-dihexyl-5,6-dihydroxy-2-oxo-1,3-diazepan-1-yl]methyl]benzamide
• 化学式: C₄₇H₅₆N₈O₅
• 分子量: 813.012
• InChiKey: IUVJUTKIAUWSDH-GLGKVNTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄基溴 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[[(4R,5S,6S,7R)-3-[[3-(1H-benzimidazol-2-ylcarbamoyl)phenyl]methyl]-4,7-dihexyl-5,6-dihydroxy-2-oxo-1,3-diazepan-1-yl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的P1 / P1'环状脲作为HIV蛋白酶抑制剂的合成。

  摘要：

  环状脲SD146是一种有效的HIV蛋白酶抑制剂，具有平坦的抗药性，但溶解性和生物利用度较差，因此无法进一步开发该化合物。为了改善该化合物的药代动力学特性，制备并评估了在P1 / P1'残基上修饰的几种类似物。这些化合物中的几种显示出物理性能的显着改善。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00175-9

文献信息

• The synthesis of symmetrical and unsymmetrical P1/P1′ cyclic ureas as HIV protease inhibitors
  作者：Mona Patel、Robert F. Kaltenbach、David A. Nugiel、Robert J. McHugh、Prabhakar K. Jadhav、Lee T. Bacheler、Beverly C. Cordova、Ronald M. Klabe、Susan Erickson-Viitanen、Sena Garber、Carol Reid、Steven P. Seitz

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00175-9

  日期：1998.5

  Cyclic urea SD146, a potent HIV protease inhibitor bearing a flat resistance profile, possessed poor solubility and bioavailability, which precluded further development of the compound. In an effort to improve upon the pharmacokinetic profile of the compound, several analogs modified at the P1/P1' residues were prepared and evaluated. Several of those compounds displayed significant improvement of

  环状脲SD146是一种有效的HIV蛋白酶抑制剂，具有平坦的抗药性，但溶解性和生物利用度较差，因此无法进一步开发该化合物。为了改善该化合物的药代动力学特性，制备并评估了在P1 / P1'残基上修饰的几种类似物。这些化合物中的几种显示出物理性能的显着改善。