(2R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 523988-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[(2R,5R)-5-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 523988-21-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: MNSPOKYSBRWRNU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3,5-trans-3-methoxycarbonyl-1-carbapenam
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸-3-羧酸甲酯的所有四个立体异构体的对映纯合成。

  摘要：

  Retro-Dieckmann反应已被用作N-Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一-1-羧酸甲酯上的立体发散合成工具，以获得对映体反式和顺式5-（羧甲基） ）吡咯烷-2-羧酸甲酯。这些二取代的吡咯烷已被用作起始原料，以开发出简明而直接的碳青霉烯-3-羧酸甲酯的所有四个立体异构体的合成。这样，我们明确地证实了从沙雷氏菌和欧文氏菌属菌株中分离出的两种碳青霉烯的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo026804+
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-one-1-carboxylate 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸-3-羧酸甲酯的所有四个立体异构体的对映纯合成。

  摘要：

  Retro-Dieckmann反应已被用作N-Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一-1-羧酸甲酯上的立体发散合成工具，以获得对映体反式和顺式5-（羧甲基） ）吡咯烷-2-羧酸甲酯。这些二取代的吡咯烷已被用作起始原料，以开发出简明而直接的碳青霉烯-3-羧酸甲酯的所有四个立体异构体的合成。这样，我们明确地证实了从沙雷氏菌和欧文氏菌属菌株中分离出的两种碳青霉烯的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo026804+

文献信息

• Enantiopure Synthesis of All Four Stereoisomers of Carbapenam-3-carboxylic Acid Methyl Ester
  作者：Alberto Avenoza、José I. Barriobero、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo026804+

  日期：2003.4.1

  on N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one-1-carboxylic acid methyl ester to obtain enantiopure trans- and cis-5-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl esters. These disubstituted pyrrolidines have been used as starting materials to develop concise and straightforward syntheses of all four stereoisomers of carbapenam-3-carboxylic acid methyl esters. In this way, we have confirmed unequivocally

  Retro-Dieckmann反应已被用作N-Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一-1-羧酸甲酯上的立体发散合成工具，以获得对映体反式和顺式5-（羧甲基） ）吡咯烷-2-羧酸甲酯。这些二取代的吡咯烷已被用作起始原料，以开发出简明而直接的碳青霉烯-3-羧酸甲酯的所有四个立体异构体的合成。这样，我们明确地证实了从沙雷氏菌和欧文氏菌属菌株中分离出的两种碳青霉烯的立体化学。