(4S,2'S,3'R)-3-[2'-azido-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone | 700375-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,2'S,3'R)-3-[2'-azido-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3R)-2-azido-3-methoxy-3-phenylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 700375-94-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 332.359
• InChiKey: GVNRMZFTHPUDOW-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S,3'R)-3-[2'-azido-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(2S,3R)-2-azido-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤代甲氧基化：N保护的顺式-β-甲氧基-α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤甲氧基化反应，是由银（I）盐促进的卤素（Br 2 / I 2）具有较高的区域选择性和抗选择性，并且具有中等至良好的非对映选择性。当使用Ag 2 O代替AgNO 3作为促进剂时，对于N-肉桂酰基-2-恶唑烷酮底物，尤其是肉桂酰基和电子缺陷型肉桂酰基底物，观察到了试剂控制的非对映选择性。包含Oppolzer的sultam手性助剂的Enoyl底物独立于Ag（I）盐的抗衡离子。该方法用于N-保护的顺式的两种对映体的短合成-β-甲氧基苯基丙氨酸以及N和O保护的顺式-β-甲氧基酪氨酸，它们是具有生物活性的环肽和去污肽抗生素的不常见氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.014
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'R,3'R)-3-[2'-bromo-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(4S,2'S,3'R)-3-[2'-azido-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤代甲氧基化：N保护的顺式-β-甲氧基-α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤甲氧基化反应，是由银（I）盐促进的卤素（Br 2 / I 2）具有较高的区域选择性和抗选择性，并且具有中等至良好的非对映选择性。当使用Ag 2 O代替AgNO 3作为促进剂时，对于N-肉桂酰基-2-恶唑烷酮底物，尤其是肉桂酰基和电子缺陷型肉桂酰基底物，观察到了试剂控制的非对映选择性。包含Oppolzer的sultam手性助剂的Enoyl底物独立于Ag（I）盐的抗衡离子。该方法用于N-保护的顺式的两种对映体的短合成-β-甲氧基苯基丙氨酸以及N和O保护的顺式-β-甲氧基酪氨酸，它们是具有生物活性的环肽和去污肽抗生素的不常见氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.014

文献信息

• Asymmetric O-methylhalohydrin reaction of chiral N-enoyl-2-oxazolidinones: synthesis of N-protected syn-β-methoxyphenylalanine, an unusual amino acid component of cyclomarins
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.131

  日期：2004.4

  Asymmetric O-methylhalohydrin reactions of chiral N-enoyl-2-oxazolidinones were performed with halogens (Br2/I2) promoted by silver(I) in methanol with high regio- and anti-selectivity and moderate to good diastereoselectivity. Reagent-controlled opposite diastereoselectivity was observed especially for cinnamoyl and electron-deficient cinnamoyl substrates. This method was applied to the short enantioselective

  手性N-烯丙基-2-恶唑烷酮类化合物的不对称O-甲基卤代醇反应是在甲醇中由银（I）促进的卤素（Br 2 / I 2）具有较高的区域选择性和抗选择性，并且具有中等至良好的非对映选择性。尤其是对于肉桂酰基和电子缺陷型肉桂酰基底物，观察到了试剂控制的相反非对映选择性。该方法用于N-保护的顺式-β-甲氧基苯基丙氨酸的短对映体选择性合成，这是环水杨酸的一种不常见的氨基酸成分。
• Silver(I)-promoted asymmetric halomethoxylation of chiral α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: enantioselective synthesis of N-protected syn-β-methoxy-α-amino acids
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar、Manishabrata Bhowmick

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.014

  日期：2006.1

  Asymmetric halomethoxylation of chiral α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives was performed with halogens (Br2/I2) promoted by silver(I) salts with high regio- and anti-selectivity and moderate to good diastereoselectivity. Reagent controlled diastereoselectivity was observed for N-cinnamoyl-2-oxazolidinone substrates especially for cinnamoyl and electron-deficient cinnamoyl substrates, when Ag2O

  手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤甲氧基化反应，是由银（I）盐促进的卤素（Br 2 / I 2）具有较高的区域选择性和抗选择性，并且具有中等至良好的非对映选择性。当使用Ag 2 O代替AgNO 3作为促进剂时，对于N-肉桂酰基-2-恶唑烷酮底物，尤其是肉桂酰基和电子缺陷型肉桂酰基底物，观察到了试剂控制的非对映选择性。包含Oppolzer的sultam手性助剂的Enoyl底物独立于Ag（I）盐的抗衡离子。该方法用于N-保护的顺式的两种对映体的短合成-β-甲氧基苯基丙氨酸以及N和O保护的顺式-β-甲氧基酪氨酸，它们是具有生物活性的环肽和去污肽抗生素的不常见氨基酸成分。