(2R,4R,5S,1'R)-5-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 790662-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S,1'R)-5-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triethylsilylprop-2-ynyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 790662-51-0
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄Si₃
• 分子量: 560.997
• InChiKey: ZNUTWVHIFQKYSP-HPQIJTKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S,1'R)-5-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.67h， 生成 (1S,3S,4R,1'S,2''R,5''R,1'''R)-benzoic acid 1-[2'-(2-{5''-[1'''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)prop-2'''-ynyl]tetrahydrofuran-2''-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-1'-methylethyl]-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z
• 作为产物：
  描述：

  3-(三乙基硅烷基)-2-丙炔醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (2R,4R,5S,1'R)-5-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z

文献信息

• Synthesis of the C11−C29 Fragment of Amphidinolide F
  作者：J. Brad Shotwell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol048381z

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C(11)-C(29) fragment 31 of amphidinolide F has been accomplished via a diastereoselective [3 + 2]-annulation reaction of allylsilane 5 and ethyl glyoxylate to prepare the key tetrahydrofuran 15 and a highly stereoselective methyl ketone aldol reaction to generate the C(11)-C(16) segment.

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。