5-bromodemethoxyspirotryprostatin A | 807611-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromodemethoxyspirotryprostatin A
• 英文别名: (3S,5S,6S,9S)-5'-bromo-6-(2-methylprop-1-enyl)spiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-5,3'-1H-indole]-2,2',8-trione
• CAS: 807611-18-3
• 化学式: C₂₁H₂₂BrN₃O₃
• 分子量: 444.328
• InChiKey: OZXLKSYMGGUQKL-IAGYGMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromodemethoxyspirotryprostatin A 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methoxydemethoxyspirotryprostatin A
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Spirotryprostatin A

  摘要：

  The preparation of two new synthons, 2,5- and 2,6-dibromotryptophan esters, and their use in diastereoselective intramolecular N-acyliminium ion spirocyclization methodology for the rapid construction of spirotryprostatin A and analogues are described.

  DOI：

  10.1021/ol048311s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-L-prolinyl chloride 、 tryptophan methyl ester hydrobromide 以0.04 g的产率得到3-epi-6-bromodemethoxyspirotryprostatin A
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Spirotryprostatin A

  摘要：

  The preparation of two new synthons, 2,5- and 2,6-dibromotryptophan esters, and their use in diastereoselective intramolecular N-acyliminium ion spirocyclization methodology for the rapid construction of spirotryprostatin A and analogues are described.

  DOI：

  10.1021/ol048311s