(S)-2-{[(1R,3S,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-spiro[2.2]pent-1-ylmethoxy]-phenoxy-phosphorylamino}-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(1R,3S,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-spiro[2.2]pent-1-ylmethoxy]-phenoxy-phosphorylamino}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-{[4-(6-Aminopurin-9-yl)-spiro[2.2]pent-1-ylmethoxy]-phenoxyphosphorylamino}-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-[[[(2S,3S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)spiro[2.2]pentan-5-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₅N₆O₅P
• 分子量: 472.44
• InChiKey: NWPCOGHPKICYAZ-GLYIJIOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基咪唑 、 氨 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-2-{[(1R,3S,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-spiro[2.2]pent-1-ylmethoxy]-phenoxy-phosphorylamino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺戊烷的核苷模拟物：2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷的类似物。所有立体异构体的合成，异构体分配和生物活性。

  摘要：

  描述了2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷（12a-15a和12b-15b）的螺环类似物的合成。铑经重溴化反应（16），还原反应（18）和乙酰化反应（19）从2-溴-2-溴甲基环丙烷17制得的重氮乙酸乙酯与亚甲基环丙烷19的催化反应，得到了所有四种异构的螺环戊烷20a-20d的混合物。水解得到羟基羧酸21a-21d。分离的近端+内侧-syn异构体21a + 21b和内侧抗+远端+异构体21c + 21d的乙酰化提供了乙酸酯22a + 22b和22c + 22d。由二苯基磷酰基叠氮化物在叔丁醇中分别与混合物22a + 22b和22c + 22d进行的Curtius重排导致BOC-氨基螺环戊烷23a + 23b和23c + 23d。脱乙酰基后，分离所有异构体24a-24d并脱保护，得到氨基螺戊烷盐酸盐25a-25d。游离碱的稳定性有限。经由6-氯嘌呤衍生物26a-26d或30a-30d将杂环部分引入

  DOI：

  10.1021/jo991030r