[(1R,2S,3S)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-3-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl]-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(1R,2S,3S)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-3-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-1-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₂
• 分子量: 264.287
• InChiKey: HZVZETZOOHJEBT-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R)-1,2-Bis-benzyloxymethyl-but-3-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 环己烯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.83h， 生成 [(1R,2S,3S)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-3-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxylmethyl)pyrrolidin-1-yl] purine and pyrimidine nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  The enantiomerically pure synthesis of [(2'S, 3'S)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl] thymine 17 and -adenine 20 was achieved via construction of the base on the 1-amino-pyrrolidine 15, and their anti-HSV-1 and -2, and anti-HIV-1 activities were evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00193-0

文献信息

• Synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxylmethyl)pyrrolidin-1-yl] purine and pyrimidine nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Taketo Oohashi、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00193-0

  日期：1998.5

  The enantiomerically pure synthesis of [(2'S, 3'S)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl] thymine 17 and -adenine 20 was achieved via construction of the base on the 1-amino-pyrrolidine 15, and their anti-HSV-1 and -2, and anti-HIV-1 activities were evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.