(S)-2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionyl]-4-fluoro-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-methyl-butyrylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionyl]-4-fluoro-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-methyl-butyrylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Ala-Phe-Pro(F)-Val-Val-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-fluoro-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₃₃H₅₀FN₅O₈
• 分子量: 663.787
• InChiKey: RLANJIPMHMLDCY-IOSXPCFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionyl]-4-fluoro-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-methyl-butyrylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-3-phenyl-propionyl]-4-fluoro-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-methyl-butyrylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  掺入4-氟脯氨酸残基的氟化肽作为HIV蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03568-3
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 (S)-2-((S)-2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionyl)-4-fluoro-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester; hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 (S)-2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionyl]-4-fluoro-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-methyl-butyrylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  掺入4-氟脯氨酸残基的氟化肽作为HIV蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03568-3