[(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-oxo-2-((R)-3-oxo-2-phenylsulfanyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-oxo-2-((R)-3-oxo-2-phenylsulfanyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-[(2R)-3-oxo-2-phenylsulfanylpyrrolidin-1-yl]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 546.687
• InChiKey: LJTUEPAYANVFLM-LITSAYRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 仲丁基锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-oxo-2-((R)-3-oxo-2-phenylsulfanyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  use of proline bioisosteres in potential HIV protease inhibitors: phenylalanine-2-thiophenoxy-3-pyrrolidinone: synthesis and anti-HIV evaluation

  摘要：

  The synthesis of new phenylalanine-2-thiophenoxy-3-pyrrolidinones is described. Anti-HIV recombinant protease assays and HIV infected cell culture assays (observation of syncytia) demonstrated the potent anti-HIV activity of this new class of pseudopeptides. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00393-0