(Z)-methyl 2-fluoro-4-phenyl-2-butenoate | 113924-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 2-fluoro-4-phenyl-2-butenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-fluoro-4-phenyl-2-butenoate；methyl (Z)-2-fluoro-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 113924-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: NFZJQRXVOVGPLB-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (Z)-methyl 2-fluoro-4-phenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-Trifluoro-1,3-butadiene: a convenient C4 intermediate for functionalized monofluoroolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a032

文献信息

• Access to Trisubstituted Fluoroalkenes by Ruthenium‐Catalyzed Cross‐Metathesis
  作者：Augustin Nouaille、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.202001612

  日期：2021.4.13

  Although the olefin metathesis reaction is a well‐known and powerful strategy to get alkenes, this reaction remained highly challenging with fluororalkenes, especially the Cross‐Metathesis (CM) process. Our thought was to find an easy accessible, convenient, reactive and post‐functionalizable source of fluoroalkene, that we found as the methyl 2‐fluoroacrylate. We reported herein the efficient ruthenium‐catalyzed

  尽管烯烃复分解反应是获得烯烃的众所周知且有效的策略，但对于氟代烯烃，尤其是交叉复分解（CM）工艺，该反应仍然具有很高的挑战性。我们的想法是找到一种容易获得，方便，反应性和后功能化的氟代烯烃来源，我们将其称为2-氟丙烯酸甲酯。我们在本文中报道了各种末端烯烃和内部烯烃与2-氟丙烯酸甲酯的有效钌催化CM反应，这是首次使立体选择性地接触到三取代氟烯烃。对于含氟烯烃的CM，已经获得了前所未有的TON，最高可达175，并且该反应对多种烯烃伙伴均具有耐受性和有效性，在复分解产物中具有相当高的收率。
• Fluorinated butene derivatives and methods for their preparation
  申请人：The University of Rochester

  公开号：US04902835A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  New chemical reactions of 1,1,2-trifluoro-1,3-butadiene provide simple access to a series of new fluorinated alkene derivatives. These derivatives provide a simple, general methodology for the stereocontrolled preparation of 2-fluoro-2-alkenoate esters and related monofluoroalkene derivatives which include fluoro analogs of known insecticides, pheromones or pharmaceuticals. A new method for the preparation of 1,1,2-trifluoro-1,3-butadiene is also provided.

  1,1,2-三氟-1,3-丁二烯的新化学反应提供了一系列新的氟代烯烃衍生物的简单途径。这些衍生物提供了一种简单、通用的方法，用于立体控制制备2-氟-2-烯酸酯和相关的单氟代烯烃衍生物，其中包括已知杀虫剂、信息素或药物的氟类类似物。还提供了一种制备1,1,2-三氟-1,3-丁二烯的新方法。
• MATSUO, NORITADA;KENDE, ANDREW S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2304-2308
  作者：MATSUO, NORITADA、KENDE, ANDREW S.

  DOI：——

  日期：——
• US4902835A
  申请人：——

  公开号：US4902835A

  公开（公告）日：1990-02-20