(R)-2-(4-bromo-benzyloxymethyl)-oxirane | 201275-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-bromo-benzyloxymethyl)-oxirane
• 英文别名: (2R)-2-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]oxirane
• CAS: 201275-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: MNCVQNPZGWOVMA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-bromo-benzyloxymethyl)-oxirane 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 一溴化碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((R)-1-Benzyloxymethyl-2-(S)-oxiranyl-ethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素合成研究。2. C（18–28）螺环的组装

  摘要：

  海绵抑素的C（18–28）CD环螺环酮亚单位，具有前所未有的抗肿瘤活性的海洋聚醚大环内酯类化合物，是通过高度收敛且完全立体控制的序列生成的。关键操作包括单烧瓶二噻吩双烷基化和金属辅助的螺缩酮平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10500-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-Bromo-benzyloxy)-propane-1,2-diol 在 原乙酸三甲酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到(R)-2-(4-bromo-benzyloxymethyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001

文献信息

• [EN] 4,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINES<br/>[FR] PIPÉRIDINES 4,4-DISUBSTITUÉES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2009053452A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The application relates to 4,4-disubstituted piperidines of the general formula (I) and their salts, preferably their pharmaceutically acceptable salts, in which R2, has the meanings explained in the description, a process for their preparation and the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors.

  该申请涉及一般式（I）的4,4-二取代哌啶及其盐，优选其药用可接受盐，其中R2在描述中有所解释，以及它们的制备方法以及将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂。
• [EN] TRISUBSTITUTED PIPERIDINES<br/>[FR] PIPÉRIDINES TRISUBSTITUÉES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2009050253A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The application relates to trisubstituted piperidines of the general formula (I) and their salts, preferably their pharmaceutically acceptable salts, in which R1, R2, R3 and X have the meanings explained in the description, a process for their preparation and the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors.

  该申请涉及通式（I）中的三取代哌啶和其盐，最好是其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和X的含义在说明中解释，以及其制备过程和将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂。
• 4,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：Behnke Dirk

  公开号：US20110212950A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The application relates to 4,4-disubstituted piperidines of the general formula (I) and their salts, preferably their pharmaceutically acceptable salts, in which R 2 , has the meanings explained in the description, a process for their preparation and the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors.

  该申请涉及一般式（I）的4,4-二取代哌啶及其盐，优选为其药学上可接受的盐，其中R2在说明中有所解释，以及它们的制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。
• TRISUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20100256146A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The application relates to trisubstituted piperidines of the general formula (I) and their salts, preferably their pharmaceutically acceptable salts, in which R 1 , R 2 , R 3 and X have the meanings explained in the description, a process for their preparation and the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors.

  该申请涉及一般式(I)的三取代哌啶及其盐，最好是其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3和X的含义在说明中解释，以及它们的制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。
• Spongipyran synthetic studies. Total synthesis of (+)-spongistatin 2
  作者：Amos B. Smith、Qiyan Lin、Victoria A. Doughty、Linghang Zhuang、Mark D. McBriar、Jeffrey K. Kerns、Armen M. Boldi、Noriaki Murase、William H. Moser、Christopher S. Brook、Clay S. Bennett、Kiyoshi Nakayama、Masao Sobukawa、Robert E. Lee Trout

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.001

  日期：2009.8

  stereogenicity in the CD spiroketal; use of sulfone addition/Julia methylenation sequences to unite the AB and CD fragments and introduce the C(44)–C(51) side chain; and fragment union and final elaboration to (+)-spongistatin 2 (2) exploiting Wittig olefination to unite the advanced ABCD and EF fragments, followed by regioselective Yamaguchi macrolactonization and global deprotection. Correction of the CD spiro

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。