Bis(TLNFOMe)-4-[7-(4-oxo-pentyloxy)-naphthalen-2-yloxy]-butyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(TLNFOMe)-4-[7-(4-oxo-pentyloxy)-naphthalen-2-yloxy]-butyraldehyde
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[4-[7-[4-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₆₆H₉₀N₁₀O₁₈
• 分子量: 1311.5
• InChiKey: OJAMQELHKWDHFU-SXALPTFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  431
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis{3-[(3-aminophenyl)carbamoyl]propoxy}naphthalene 、 (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-carbamoyl-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester; hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Bis(TLNFOMe)-4-[7-(4-oxo-pentyloxy)-naphthalen-2-yloxy]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估构象受限制的钳子，这是HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。

  DOI：

  10.1021/jm9803976

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Conformationally Constrained Tongs, New Inhibitors of HIV-1 Protease Dimerization
  作者：Ahmed Bouras、Nicole Boggetto、Zohra Benatalah、Eve de Rosny、Sames Sicsic、Michèle Reboud-Ravaux

  DOI：10.1021/jm9803976

  日期：1999.3.1

  interface leading to inactive enzyme, conformationally constrained "molecular tongs" have been designed and synthesized to interfere with one monomer end in a beta-sheet fashion. These molecules are based on two peptidic strands attached to an aromatic scaffold. Inhibitions (submicromolar range) were obtained with molecular tongs containing tripeptidic or tetrapeptidic arms attached to a pyridinediol- or

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。