N-phthaloyl-alanine ethyl ester | 4500-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-alanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (-)-(S)-2-phthalimidopropionate；ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate；phthalyl-(d-alanin)-ethyl ester；Phthalyl-(d-alanin)-aethylester；ethyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 4500-36-1；14380-86-0；61020-64-2；69088-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: GGAXLKHQCAECFL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  363.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-alanine ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61.45%的产率得到2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Novel phthalimide derivatives with TNF-α and IL-1β expression inhibitory and apoptotic inducing properties

  摘要：

  "合成了24种化合物，并评估了它们对TNF-α和IL-1β的免疫调节作用。"

  DOI：

  10.1039/c4md00070f
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-phthaloyl-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有潜在降血脂活性的新型环状酰亚胺衍生物的合成

  摘要：

  摘要合成了某些新的氮取代的环状酰亚胺邻苯二甲酰亚胺（a），1，8-萘二甲酰亚胺（b）和联苯二酰亚胺（c），目的是获得有效的降血脂药。从而，得到2-（Ñ -imido）丙酸酸，2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酸，以及它们的乙酯合成（目标衍生物A）。也它们相应Ñ取代的-2-（Ñ -imido）丙酰胺和2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酰胺制备（目标衍生物B）。另外，N制备了邻苯二甲酰亚甲基乙酸乙酸酯。对一些新制备的化合物进行了3D研究，结果发现它们叠加在第一代贝特类药物Clofibrate上。对新制备的化合物抗Triton WR-1339诱导的大鼠高脂血症的降血脂活性的初步评估表明，与150mg / kg / ip剂量的非诺贝特相比，几种衍生物已证明血清总胆固醇和甘油三酯水平显着降低。第二代贝特类药物之一。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9492-1

文献信息

• Phase-transfer catalysis using chiral catalysts. Influence of the structure of the catalyst on stereoselectivity. Part 3
  作者：Sebastián Juliá、Antonio Ginebreda、Joan Guixer、Jaume Masana、Antonio Tomás、Stefano Colonna

  DOI：10.1039/p19810000574

  日期：——

  Some chiral catalysts have been tested in the reaction of ethyl 2-bromopropionate with potassium phthalimide and in the borohydride reduction of phenyl t-butyl ketone under phase-transfer conditions. The mechanism of the N-alkylation reaction and the influence of the molecular structure of the catalysts on stereoselectivity are analysed.

  在相转移条件下，在2-溴丙酸乙酯与邻苯二甲酰亚胺钾的反应以及苯基叔丁基酮的硼氢化物还原中测试了一些手性催化剂。分析了N-烷基化反应的机理以及催化剂的分子结构对立体选择性的影响。
• Nonsymmetrical Azocarbonamide Carboxylates as Effective Mitsunobu Reagents
  作者：Daniel P. Furkert、Benjamin Breitenbach、Ludovic Juen、Ina Sroka、Mathilde Pantin、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201403152

  日期：2014.12

  Mitsunobu reagents possessing both dialkyl amide and ester substituents was developed. These new reagents were readily prepared in a single pot from inexpensive, commercially available materials by using a scalable and environmentally friendly procedure. They were shown to exhibit activity parallel to that of diethyl azodicarboxylate/diisopropyl azodicarboxylate in a wide variety of Mitsunobu reactions

  开发了一系列具有二烷基酰胺和酯取代基的非对称 Mitsunobu 试剂。通过使用可扩展且环境友好的程序，这些新试剂很容易在单锅中由廉价的市售材料制备。在各种光信反应中，它们显示出与偶氮二甲酸二乙酯/偶氮二甲酸二异丙酯平行的活性。重要的是，酰基肼反应副产物很容易通过标准的水处理从粗混合物中分离出来。此外，有效的非对称光信试剂的发现为这一重要反应的持续发展提供了新的方向。
• New synthetic “tricks” One-pot preparation of N-substituted phthalimides from azides and phthalic anhydride
  作者：Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa、Xavier Bordas、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84061-7

  日期：1986.1

  N-Substituted phthalimides can be obtained in very good yields, under essentially neutral conditions, by mixing or heating an alkyl (oraryl) azide, triphenylphosphine, and phthalic anhydride in benzene or toluene, in the presence of a catalytic amount of tetrabutylannionium cyanide. Application of the reaction into the domain of carbohydrates is promising.

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺可以在基本中性的条件下，通过在催化量的氰化四丁基亚铵存在下，将烷基（或芳基）叠氮化物，三苯基膦和邻苯二甲酸酐在苯或甲苯中混合或加热，以非常高的收率获得。该反应在碳水化合物领域的应用是有前途的。
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 491
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• CsF in organic synthesis. Inversion of secondary mesylates and tosylates
  作者：Junzo Otera、Koichi Nakazawa、Koichi Sekoguchi、Akihiro Orita

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00900-9

  日期：1997.10

  Clean inversion of secondary mesylates and tosylates is effected by CsF in DMF. A variety of oxygen-, sulfur-, nitrogen-, and carbon-nucleophiles are employable. The reaction conditions have been optimized. The use of CsF in DMF is crucial and the reaction proceeds on the surface of solid CsF. It is suggested that hydrogen bonding between CsF and an active hydrogen of nucleophiles is responsible for the smooth reaction. Cesium carbonate fails to give rise to high specificity of inversion indicative of superiority of CsF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.