N-Phthaloyl-L-alanin | 897045-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phthaloyl-L-alanin
• 英文别名: (S)-phthaloylalanine；2-[[(1S)-1-carboxyethyl]carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 897045-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: LPJYMIDYZUKJJK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phthaloyl-L-alanin 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-2-phthalimidopropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Substituted-1-oxoalkyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid

  摘要：

  本文披露了在氮上用3-巯基-2-烷基-1-氧代烷基、3-磷酰基-2-烷基-1-氧代丙基或2-氨基-2-烷基-1-氧代烷基衍生物取代的2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸，其作为抑制肾素转化酶和降压剂。发明的化合物（不包括披露的中间体）具有以下通用式：其中：n为1或0；R1为氢、低烷基、芳基或芳基烷基；R2为氢或低烷基；R3为氢、低烷基或芳酰基；R5为羟基、氨基或低烷氧基；X为氢、羟基、低烷基、低烷氧基或卤素；Y为氢、低烷基或芳基；R4为其中：L为O、NR7或S（其中R7为氢或低烷基）；M为R8、OR8、SR8或NR9R10（其中R8为氢、低烷基、芳基或芳基烷基；R9和R10分别为氢、低烷基或芳基）；A为O、NR13或S；R11和R12分别为氢、烷基、芳基烷基或芳基；R13为氢或低烷基；m为0、1、2或3；R20为氢或芳基；R21为羟基或低烷氧基；或其药用盐。

  公开号：

  US04350633A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 L-丙氨酸 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Phthaloyl-L-alanin
  参考文献：
  名称：

  具有潜在降血脂活性的新型环状酰亚胺衍生物的合成

  摘要：

  摘要合成了某些新的氮取代的环状酰亚胺邻苯二甲酰亚胺（a），1，8-萘二甲酰亚胺（b）和联苯二酰亚胺（c），目的是获得有效的降血脂药。从而，得到2-（Ñ -imido）丙酸酸，2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酸，以及它们的乙酯合成（目标衍生物A）。也它们相应Ñ取代的-2-（Ñ -imido）丙酰胺和2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酰胺制备（目标衍生物B）。另外，N制备了邻苯二甲酰亚甲基乙酸乙酸酯。对一些新制备的化合物进行了3D研究，结果发现它们叠加在第一代贝特类药物Clofibrate上。对新制备的化合物抗Triton WR-1339诱导的大鼠高脂血症的降血脂活性的初步评估表明，与150mg / kg / ip剂量的非诺贝特相比，几种衍生物已证明血清总胆固醇和甘油三酯水平显着降低。第二代贝特类药物之一。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9492-1

文献信息

• Synthesis of new cyclic imides derivatives with potential hypolipidemic activity
  作者：Mohamed A. El-Zahabi、Laila M. Gad、Faida H. Bamanie、Zohair Al-Marzooki

  DOI：10.1007/s00044-010-9492-1

  日期：2012.1

  AbstractCertain new nitrogen-substituted derivatives of cyclic imides phthalimide (a), 1,8-naphthalimide (b), and diphenimide (c), were synthesized aiming to obtain potent hypolipidemic agents. Thus, 2-(N-imido) propanoic acids, 2-(N-phthalimido)-2-methylpropionic acid, and their ethyl esters were synthesized (Target derivative A). Also their corresponding N-substituted-2-(N-imido) propionamides and

  摘要合成了某些新的氮取代的环状酰亚胺邻苯二甲酰亚胺（a），1，8-萘二甲酰亚胺（b）和联苯二酰亚胺（c），目的是获得有效的降血脂药。从而，得到2-（Ñ -imido）丙酸酸，2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酸，以及它们的乙酯合成（目标衍生物A）。也它们相应Ñ取代的-2-（Ñ -imido）丙酰胺和2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酰胺制备（目标衍生物B）。另外，N制备了邻苯二甲酰亚甲基乙酸乙酸酯。对一些新制备的化合物进行了3D研究，结果发现它们叠加在第一代贝特类药物Clofibrate上。对新制备的化合物抗Triton WR-1339诱导的大鼠高脂血症的降血脂活性的初步评估表明，与150mg / kg / ip剂量的非诺贝特相比，几种衍生物已证明血清总胆固醇和甘油三酯水平显着降低。第二代贝特类药物之一。 图形概要
• N-(2-Substituted-1-oxoalkyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04350633A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Disclosed herein are 2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acids substituted on the nitrogen with 3-mercapto-2-alkyl-1-oxoalkyl, 3-phosphoryl-2-alkyl-1-oxopropyl, or 2-amino-2-alkyl-1-oxoalkyl derivatives which act as inhibitors of angiotensin converting enzyme and as antihypertensive agents. The compounds of the invention (excluding disclosed intermediates) have the general formula: ##STR1## wherein: n is 1 or 0; R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl or aroyl; R.sub.5 is hydroxy, amino, or lower alkoxy; X is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, or halogen; Y is hydrogen, lower alkyl, or aryl; Y is hydrogen, lower alkyl, or aryl; R.sub.4 is ##STR2## wherein: L is O, NR.sub.7 or S (where R.sub.7 is hydrogen or lower alkyl); M is R.sub.8, OR.sub.8, SR.sub.8, or NR.sub.9 R.sub.10 (where R.sub.8 is hydrogen, lower alkyl, aryl, or aralkyl; and R.sub.9 and R.sub.10 are, independently, hydrogen, lower alkyl, or aryl); A is O, NR.sub.13 or S; R.sub.11 and R.sub.12 are, independently, hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl; R.sub.13 is hydrogen or lower alkyl; m is 0, 1, 2, or 3; R.sub.20 is hydrogen or aryl; and R.sub.21 is hydroxy or lower alkoxy; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文披露了在氮上用3-巯基-2-烷基-1-氧代烷基、3-磷酰基-2-烷基-1-氧代丙基或2-氨基-2-烷基-1-氧代烷基衍生物取代的2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸，其作为抑制肾素转化酶和降压剂。发明的化合物（不包括披露的中间体）具有以下通用式：其中：n为1或0；R1为氢、低烷基、芳基或芳基烷基；R2为氢或低烷基；R3为氢、低烷基或芳酰基；R5为羟基、氨基或低烷氧基；X为氢、羟基、低烷基、低烷氧基或卤素；Y为氢、低烷基或芳基；R4为其中：L为O、NR7或S（其中R7为氢或低烷基）；M为R8、OR8、SR8或NR9R10（其中R8为氢、低烷基、芳基或芳基烷基；R9和R10分别为氢、低烷基或芳基）；A为O、NR13或S；R11和R12分别为氢、烷基、芳基烷基或芳基；R13为氢或低烷基；m为0、1、2或3；R20为氢或芳基；R21为羟基或低烷氧基；或其药用盐。