α-bromoacrylic acid N-methylamide | 120158-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-bromoacrylic acid N-methylamide
• 英文别名: N-Methyl α-bromoacrylamide；2-bromo-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 120158-74-9
• 化学式: C₄H₆BrNO
• 分子量: 164.002
• InChiKey: FPWUFWMDLLALDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 α-bromoacrylic acid N-methylamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以97.7 mg的产率得到N-methyl-2-(thiophen-3-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed C−H (Phenylsulfonyl)difluoromethylation of Acrylamides: Scope, Mechanism, and Critical Role of Additives

  摘要：

  摘要我们在此报告了铜络合物催化、原生官能团辅助和 TFA/NMF 添加剂促进的丙烯酰胺乙烯基 C(sp2)-H键（苯磺酰基）二氟甲基化反应。利用我们自行设计的试剂，该反应可在温和的反应条件下，通过铜催化从简单的 C-H 键活化生成 C(sp2)-CF2SO2Ph 键，并具有完全的 Z 选择性。利用氟化基团将其转化为高附加值的 CF2 分子以及显著的 =CHF 残基，说明了氟化基团的多功能性。通过实验和计算机理研究，确定了活性催化剂和底物的真正性质，并确定了反式脂肪酸和 NMF 添加剂的关键作用。在这一反应中，反式脂肪酸对急需的 CuII/CuII→CuIII/CuI 歧化起到了促进作用，而 NMF 则促进了接下来的配体交换和 C-C 偶联过程。我们排除了自由基中间产物的产生，并确定 C-H 活化是不可逆的，而且是整个过程的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202303362
• 作为产物：
  描述：

  exo-6-Bromo-5-N-methylcarbomoyl-1,6-diazabicyclo<3.1.0>hexane 生成 α-bromoacrylic acid N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  SHUSTOV, G. V.;DENISENKO, S. N.;SHIBAEV, A. YU.;PUZANOV, YU. V.;ROMERO, M+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 10, S. 2358-2362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Geminal systems. 40. Rearrangement of the cyclopropyl-allylic type in the thermolysis of bicyclic N-halodiaziridines
  作者：G. V. Shustov、S. N. Denisenko、A. Yu. Shibaev、Yu. V. Puzanov、I. K. A. Romero Mal'donado、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00953418

  日期：1988.10
• Isomerization of 5-acyl-6-halo-1,6-diazabicyclo[3.1.0]hexanes, a case of inversion rather than 1,2-acyl migration
  作者：G. V. Shustov、S. N. Denisenko、I. I. Chervin、A. B. Zolotoi、O. A. D'yachenko、S. V. Konovalikhin、G. V. Shilov、L. O. Atovmyan、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00473481

  日期：1986.10