4-cinnamylcatechol | 89504-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-cinnamylcatechol
• 英文别名: 4-cinnamyl-1,2-dihydroxybenzene；Obtusaquinone deriv jurd 2272；4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 89504-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZXMQPNKAUNDPRO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cinnamylcatechol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Hydroxy-4-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  对烷基取代基对邻醌向对醌甲基化物异构化的影响：儿茶酚的潜在生物激活机制。

  摘要：

  以前，我们已经发现，肝癌黄樟脑（1-烯丙基-3,4-（亚甲基二氧基）苯）存在另外的生物活化途径，这可能有助于其毒性作用：亚甲基二氧基环的初始O-脱烷基化，形成儿茶酚，羟基chavicol（HC，1-allyl-3,4-dihydroxybenzene），2-电子氧化为邻醌（4-allyl-3,5-cyclohexadien-1,2-dione）和异构化，形成更具亲电性的p -苯醌甲基化物（2-羟基-4-烯丙基-2,5-环己二烯-1-酮）[Bolton，JL，Acay，NM，＆Vukomanovic，V.（1994）。Res。毒药。7，443-450]。在本研究中，我们探讨了在4位改变pi共轭对最初形成的邻醌向QM异构化的速率以及由4-丙基邻苯二酚形成的醌类化合物的反应性的影响（1）， 2，3-二羟基-5,6,7,8-四氢萘（2）和4-肉桂基邻苯二酚（3）。我们选择性地将邻苯二酚氧化为相应的

  DOI：

  10.1021/tx00046a007
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 柠檬酸 、 维生素 C 作用下， 反应 17.0h， 生成 4-cinnamylcatechol
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 NMR of quinone methides

  摘要：

  AbstractThe 13C NMR spectra of four ortho‐ and seven para‐quinone methides were assigned using chemical shift and long‐range carbon‐proton coupling information. The carbonyl shifts are compared with those in ortho‐ and para‐benzoquinones. The chemical shifts of the carbonyls of the p‐quinone methides are observed at δ 186.2–186.4 for the three ortho‐di‐tert‐butyl‐substituted compounds and at δ 180.7–181.5 for the four ortho‐oxy‐substituted compounds. In the three o‐quinone methides with meta, para‐dioxy substituents, the carbonyl signals are at δ 184.2–185.4. The carbonyl signal of the one o‐quinone methide with no oxygen substitution is shifted downfield to δ 200.9, apparently as a result of hydrogen bonding to the nearby hydroxyl.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270220206