1.1-Dimethylallylpropionat | 57907-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1.1-Dimethylallylpropionat
• 英文别名: propionic acid-(1,1-dimethyl-allyl ester)；Propionsaeure-(1,1-dimethyl-allylester)；2-Methylbut-3-en-2-yl propanoate
• CAS: 57907-37-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VFMYORRRBUMZLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylbut-3-en-2-yl 2-bromopropanoate 在 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 indium(III) chloride 、 indium 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 以62%的产率得到2,5-二甲基-4-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement

  摘要：

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.079

文献信息

• Allylic carbonium ions. Part I. Acetolysis of 1,1- and 3,3-dimethylallyl 2,4-dinitrophenyl ether
  作者：K. Brian Astin、Mark C. Whiting

  DOI：10.1039/p29760001157

  日期：——

  The 2,4-dinitrophenyl ethers of 1,1- and 3,3-dimethylallyl alcohol were prepared by convenient new arylation techniques, and their acetolysis rates and reaction products are reported. The tertiary isomer undergoes concurrent rearrangement to the primary isomer by a process of ion-pair return. Experiments relating these solvolyses to similar processes already described, involving other leaving groups

  通过方便的新型芳基化技术制备了1，1-和3，3-二甲基烯丙基醇的2，4-二硝基苯醚，并报道了它们的乙酰分解速率和反应产物。通过离子对返回的过程，叔异构体同时发生重排成伯异构体。报道了将这些溶剂分解法与已经描述的涉及其他离去基团和溶剂的类似方法相关的实验。
• US2246545
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7423058B2
  申请人：——

  公开号：US7423058B2

  公开（公告）日：2008-09-09
• Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement
  作者：Jun Ishihara、Yuki Watanabe、Noriko Koyama、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.079

  日期：2011.5

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.