5-[[(2S)-2-[(2R)-2-羧基-2-羟基-5-氧代吡咯烷-1-基]丙酰]氨基]-2-羟基戊烷-1,2,3-三羧酸 | 157568-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-[[(2S)-2-[(2R)-2-羧基-2-羟基-5-氧代吡咯烷-1-基]丙酰]氨基]-2-羟基戊烷-1,2,3-三羧酸
• 英文名称: (R)-2-[(S)-2-(2-carboxy-2-hydroxy-5-oxo-1-pyrrolidinyl)propanamido]ethyl dihydrogen citrate
• 英文别名: vibrioferrin；(2R)-2-[2-[2-[[(2S)-2-(2-carboxy-2-hydroxy-5-oxopyrrolidin-1-yl)propanoyl]amino]ethoxy]-2-oxoethyl]-2-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 157568-17-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₁₂
• 分子量: 434.357
• InChiKey: IGQXNKDXMPSELX-BIAKFKOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  897.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride hexahydrate 、 5-[[(2S)-2-[(2R)-2-羧基-2-羟基-5-氧代吡咯烷-1-基]丙酰]氨基]-2-羟基戊烷-1,2,3-三羧酸 以 aq. HCl 为溶剂， 生成 [(water)Fe((vibrioferrin)(-5H))](2-)
  参考文献：
  名称：

  弧菌铁蛋白，一种不寻常的海洋铁载体：铁结合，光化学和生物学意义

  摘要：

  弧菌铁蛋白（VF）是最初从副溶血性弧菌分离的铁载体的羧酸盐类成员，副溶血性弧菌是一种常与海鲜传播的肠胃炎相关的肠致病性河口细菌。最近，我们也从几个物种中分离这种铁载体Marinobacter，这是密切相关的或“共生”与有毒，华形成的鞭毛藻如链状裸甲藻。我们测得的铁-弧铁蛋白（FeVF）的总体金属-配体结合常数为10 24.02（5）使弧菌铁蛋白成为任何已知海洋铁载体中最弱的铁螯合剂之一。与其他光敏性铁载体相比，FeVF在相对较低的光照条件下对光解的敏感性也要高得多，主要是导致单脱羧光产物对Fe（III）没有明显的亲和力。讨论了这些特征对细菌-藻类相互作用的影响，这对于理解有害藻华的起源和维持具有潜在的重要性。

  DOI：

  10.1021/ic9016883
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二环己胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-[[(2S)-2-[(2R)-2-羧基-2-羟基-5-氧代吡咯烷-1-基]丙酰]氨基]-2-羟基戊烷-1,2,3-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Siderophore Activity of Vibrioferrin and One of Its Diastereomeric Isomers.

  摘要：

  通过光学分辨获得的手性二苄基柠檬酸，成功实现了铁载体维布里费林（1）的全合成。维布里费林的柠檬酸部分被确定为R构型，并且其非对映异构体之一（1b）并未表现出铁载体活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1284

文献信息

• Total Synthesis of the Siderophore Vibrioferrin.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Teruaki AKIYAMA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.47.459

  日期：——

  Total synthesis of vibrioferrin (1), a siderophore, was achieved via chiral dibenzyl citrate separated by optical resolution. It was elucidated that the configuration of the citrate moiety of vibrioferrin was R.

  通过光学拆分获得的手性二苯基柠檬酸酯，实现了铁载体维里铁素（1）的全合成。研究发现，维里铁素中柠檬酸部分的构型为R型。
• 10.1248/cpb.c24-00168
  作者：Mitome, Hidemichi、Tanabe, Tomotaka、Funahashi, Tatsuya、Akira, Kazuki

  DOI：10.1248/cpb.c24-00168

  日期：——

  alanine-2-amidoethyl citrate were respectively synthesized as a mixture of stereoisomers. These compounds were used as substrates for enzyme reactions using recombinant PvsA, PvsB, and PvsE proteins as corresponding enzyme equivalents. The results of our study show that each enzyme reacts with a respective substrate and produces VF along the proposed biosynthetic pathway. Furthermore, the results of this study will

  分别合成了铁载体弧铁蛋白（VF）、 O-柠檬酰-L-丝氨酸、柠檬酸2-氨基乙酯和柠檬酸丙氨酸-2-氨基乙酯的生物合成中间体，作为立体异构体的混合物。这些化合物用作酶反应的底物，使用重组 PvsA、PvsB 和 PvsE 蛋白作为相应的酶等价物。我们的研究结果表明，每种酶与各自的底物发生反应，并沿着所提出的生物合成途径产生 VF。此外，这项研究的结果将有助于了解 VF 生物合成酶，并可能有助于通过抑制铁载体生物合成酶来开发抗菌药物。  全尺寸图像
• Synthesis and Siderophore Activity of Vibrioferrin and One of Its Diastereomeric Isomers.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Yoshiyuki NAGAO、Kyoko TOMA、Yumiko YOSHIKAWA、Teruaki AKIYAMA、Hiromi NISHIOKA、Hitoshi ABE、Takashi HARAYAMA、Shigeo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.1284

  日期：——

  Total synthesis of vibrioferrin (1), a siderophore, was achieved via a chiral dibenzyl citrate obtained by optical resolution. The citrate moity of vibrioferrin was determined to have the R configuration and one of the diastereomeric isomers (1b) of 1 did not exhibit siderophore activity.

  通过光学分辨获得的手性二苄基柠檬酸，成功实现了铁载体维布里费林（1）的全合成。维布里费林的柠檬酸部分被确定为R构型，并且其非对映异构体之一（1b）并未表现出铁载体活性。
• Vibrioferrin, an Unusual Marine Siderophore: Iron Binding, Photochemistry, and Biological Implications
  作者：Shady A. Amin、David H. Green、Frithjof C. Küpper、Carl J. Carrano

  DOI：10.1021/ic9016883

  日期：2009.12.7

  closely associated or “symbiotic” with toxic, bloom-forming dinoflagellates such as Gymnodinium catenatum. We have measured the overall metal−ligand binding constant for iron-vibrioferrin (FeVF) as 1024.02(5) making vibrioferrin one of the weakest iron chelators of any known marine siderophore. FeVF is also shown to be considerably more sensitive to photolysis under relatively low illumination conditions

  弧菌铁蛋白（VF）是最初从副溶血性弧菌分离的铁载体的羧酸盐类成员，副溶血性弧菌是一种常与海鲜传播的肠胃炎相关的肠致病性河口细菌。最近，我们也从几个物种中分离这种铁载体Marinobacter，这是密切相关的或“共生”与有毒，华形成的鞭毛藻如链状裸甲藻。我们测得的铁-弧铁蛋白（FeVF）的总体金属-配体结合常数为10 24.02（5）使弧菌铁蛋白成为任何已知海洋铁载体中最弱的铁螯合剂之一。与其他光敏性铁载体相比，FeVF在相对较低的光照条件下对光解的敏感性也要高得多，主要是导致单脱羧光产物对Fe（III）没有明显的亲和力。讨论了这些特征对细菌-藻类相互作用的影响，这对于理解有害藻华的起源和维持具有潜在的重要性。