sclareol oxide | 1027-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: sclareol oxide
• 英文别名: trans-8-epi-sclareol oxide；8β,13-Epoxy-14,15-bisnorlabd-12-en；(4aS,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydrobenzo[f]chromene
• CAS: 1027-71-0；1087-73-6；1087-74-7；5153-92-4；14752-13-7；21204-08-0；21563-42-8；56245-50-2；100937-57-3；100937-62-0；126642-06-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: LAEIZWJAQRGPDA-MVJTYMMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.365 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sclareol oxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 15,16-dinor-labd-8-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF NEOABIETIC ACID INTO MANOOL

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v66-386
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl acetone acetal 在 二氯二茂钛 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 sclareol oxide
  参考文献：
  名称：

  自由基催化环氧多烯环化：紫苏醇氧化物及其 8-差向异构体的简单全合成

  摘要：

  描述了从环氧法呢基丙酮中通过六个步骤合成香紫苏醇氧化物的简短合成方法。该策略的特点是二茂钛催化的环氧多烯环化，用于构建碳环核心结构。在环化终止过程中形成的外烯烃对于随后的官能团修饰是必不可少的，从而导致制备二氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942406

文献信息

• Investigation of the products of the ozonolysis of neoabienols
  作者：M. N. Koltsa、G. N. Mironov、A. N. Aryku、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00629827

  日期：——
• CONVERSION OF NEOABIETIC ACID INTO MANOOL
  作者：Ernest Wenkert、J. R. Mahajan、M. Nussim、F. Schenker

  DOI：10.1139/v66-386

  日期：1966.11.1

  not available

  不可用
• Catalytic Epoxypolyene Cyclization via Radicals: A Simple Total Synthesis of Sclareol Oxide and its 8-Epimer
  作者：Andreas Gansäuer、Dennis Worgull、José Justicia

  DOI：10.1055/s-2006-942406

  日期：2006.7

  A short synthesis of sclareol oxide from epoxyfarnesyl acetone in six steps is described. The strategy features a titanocene- catalyzed epoxypolyene cyclization for the construction of the car- bocyclic core structure. The exo olefin formed during the termina- tion of the cyclization is essential for the ensuing functional group modification that results in the preparation of the dihydropyran.

  描述了从环氧法呢基丙酮中通过六个步骤合成香紫苏醇氧化物的简短合成方法。该策略的特点是二茂钛催化的环氧多烯环化，用于构建碳环核心结构。在环化终止过程中形成的外烯烃对于随后的官能团修饰是必不可少的，从而导致制备二氢吡喃。