2-(1,3-dioxolan-2-yl)butanal | 943969-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)butanal
• CAS: 943969-10-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: PRFRURFXPRMKGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)butanal 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以6.69 g的产率得到methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  无环二烯胺-吲哚丙烯酸酯添加到金刚烷胺中的途径

  摘要：

  3-苄基1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]吲哚-5-羧酸甲酯（3）与Z -4-甲酰基己基-3-烯酸酯甲基（6）的缩合反应顺式稠合的二甲基5-苄基-4-乙基-2,4a，5,6,7,12-六氢-1 H-苯并[2,3] azepino [4,5 - b ]吲哚-2,12b-二羧酸酯及其反式非对映异构体。用硼氢化钠将较少受阻的酯基选择性还原为醇酯，进行甲苯磺酸化，脱苄基化和环化反应，得到外消旋的catharanthine（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.044
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  无环二烯胺-吲哚丙烯酸酯添加到金刚烷胺中的途径

  摘要：

  3-苄基1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]吲哚-5-羧酸甲酯（3）与Z -4-甲酰基己基-3-烯酸酯甲基（6）的缩合反应顺式稠合的二甲基5-苄基-4-乙基-2,4a，5,6,7,12-六氢-1 H-苯并[2,3] azepino [4,5 - b ]吲哚-2,12b-二羧酸酯及其反式非对映异构体。用硼氢化钠将较少受阻的酯基选择性还原为醇酯，进行甲苯磺酸化，脱苄基化和环化反应，得到外消旋的catharanthine（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.044

文献信息

• The Combination of Hydroformylation and Biocatalysis for the Large-Scale Synthesis of (<i>S</i>)-Allysine Ethylene Acetal
  作者：Christopher J. Cobley、Christopher H. Hanson、Michael C. Lloyd、Shaun Simmonds、Wei Jun Peng

  DOI：10.1021/op100258j

  日期：2011.1.21

  The compound, (S)-2-amino-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentanoic acid [(S)-allysine ethylene acetal], is a key intermediate in a number of angiotension-I converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP) inhibitors currently in clinical trials. Through a combination of our hydroformylation and biocatalysis technologies we have developed an efficient five-step synthetic route to this material starting

  （S）-2-氨基-5- [1,3]二氧戊环-2-基-戊酸[（S）-烯丙基乙烯乙缩醛]是许多血管紧张素-I转化酶（ ACE）和中性内肽酶（NEP）抑制剂目前正在临床试验中。通过我们加氢甲酰化和生物催化技术的结合，我们从巴豆醛开始开发了一种有效的五步合成路线。本文描述了此过程的发展，从而导致了大规模的商业制造活动。
• Process for preparing optically active 2-amino-Omega-oxoalkanoic acid derivatives
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP0905257B2

  公开（公告）日：2007-02-21
• Process for making amino acids
  申请人：Lloyd C. Michael

  公开号：US20070166806A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  A process for making an amino acid by the steps of: (a) contacting a compound of formula I with a hydroformylation catalyst and synthesis gas to produce a mixture of aldehyde compounds comprising the formulas IIa, IIb and IIc; (b) reacting the mixture of aldehyde compounds from step (a) to produce a mixture of derivative compounds; (c) contacting the mixture of derivative compounds from step (b) with an enantioselective hydrolase enzyme in the presence of water to produce an L-amino acid having the formula IV; (d) isolating the amino acid having the formula IV in substantially pure form, wherein in formulas I, IIa, IIb, IIc, IIIa, IIIb, IIIc and IV, R is H, alkyl or aryl and R 1 and R 2 are the same or different alkyl groups and wherein R 1 and R 2 may be fused
• US7671231B2
  申请人：——

  公开号：US7671231B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• The acyclic dienamine–indoloacrylate addition route to catharanthine
  作者：Nan Huang、Tao Jiang、Tiansheng Wang、Mustapha Soukri、Rakesh Ganorkar、Bruce Deker、Jean-Michel Léger、Jose Madalengoitia、Martin E. Kuehne

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.044

  日期：2008.10

  Condensation of methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate (3) with methyl Z-4-formylhex-3-enoate (6) gave cis-fused dimethyl 5-benzyl-4-ethyl-2,4a,5,6,7,12-hexahydro-1H-benzo[2,3]azepino[4,5-b]indole-2,12b-dicarboxylate and its trans-fused diastereomer. Selective reduction of the less hindered ester group with sodium borohydride to an alcohol ester, tosylation, debenzylation

  3-苄基1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]吲哚-5-羧酸甲酯（3）与Z -4-甲酰基己基-3-烯酸酯甲基（6）的缩合反应顺式稠合的二甲基5-苄基-4-乙基-2,4a，5,6,7,12-六氢-1 H-苯并[2,3] azepino [4,5 - b ]吲哚-2,12b-二羧酸酯及其反式非对映异构体。用硼氢化钠将较少受阻的酯基选择性还原为醇酯，进行甲苯磺酸化，脱苄基化和环化反应，得到外消旋的catharanthine（1）。