13-acetoxy-14,15-dinor-isofregenedane | 175792-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 13-acetoxy-14,15-dinor-isofregenedane
• 英文别名: 4-(3,4,8,8-tetramethyl-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)butan-2-yl acetate
• CAS: 175792-69-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: FVVMDSLPEWCEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxy-14,15-dinor-isofregenedane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1,1,5,6-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-酚酸和（+）-异泛醇的合成和绝对构型

  摘要：

  由扎莫拉酸和香紫苏醇已经实现了（-）-酚酸和（+）-异泛醇的有效合成。通过使用适当官能化的双环系统的阳离子重排获得了特征性的四氢萘烷体系。天然产物的绝对构型是使用Sharpless不对称环氧化法确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01315-7
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chromate(VI) 、 碘 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 13-acetoxy-14,15-dinor-isofregenedane
  参考文献：
  名称：

  拉丹烷中的侧链迁移反应和B环芳构化：范围和局限性。异丁烯烷型四氢萘二萜的合成

  摘要：

  在I 2 /苯存在下，具有环烯丙基氧化官能团或等效官能团的双环二萜在I 2 /苯存在下的反应，可以简单，快速地合成异氟烯烷类的四氢萘二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00247-3

文献信息

• I2 Rearrangement reaction: Synthesis of isofregenedane type diterpenoids
  作者：Julio G. Urones、Asunción Jorge、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、David Díez、Narciso M. Garrido、Anna M. Lithgow、M. Olimpia C.F. da Fonseca、Jesús M.L. Rodilla

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00085-8

  日期：1996.3

  The reaction of bicyclic diterpenes either with an allylic grouping or an equivalent function on ring B afforded a simple and rapid synthesis of tetrahydronaphthalenic diterpenes of the isofregenedane type.

  在环B上具有烯丙基基团或同等功能的双环二萜的反应提供了异丁烯烷类型的四氢萘二萜的简单而快速的合成。
• Side-chain migration reactions and ring B aromatization in labdanes: scope and limitations. Synthesis of isofregenedane type tetrahydronaphthalenic diterpenes
  作者：I.S Marcos、P Basabe、M Laderas、D Dı́ez、A Jorge、J.M Rodilla、R.F Moro、A.M Lithgow、I.G Barata、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00247-3

  日期：2003.3

  The reaction of bicyclic diterpenes with an allylic oxygenated function or an equivalent functionality on ring B in the presence of I2/benzene afforded a simple and rapid synthesis of tetrahydronaphthalenic diterpenes of the isofregenedane class.

  在I 2 /苯存在下，具有环烯丙基氧化官能团或等效官能团的双环二萜在I 2 /苯存在下的反应，可以简单，快速地合成异氟烯烷类的四氢萘二萜。
• Synthesis and absolute configuration of (−)-chrysolic acid and (+)-isofregenedol
  作者：I.S Marcos、M Laderas、D Dı́ez、P Basabe、R.F Moro、N.M Garrido、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01315-7

  日期：2003.7

  An efficient synthesis of (−)-chrysolic acid and (+)-isofregenedol has been achieved from zamoranic acid and sclareol. The characteristic tetrahydronaphtalenic system was obtained by use of a cationic rearrangement of bicyclic systems adequately functionalized. The absolute configuration of the natural products was established using Sharpless asymmetric epoxidation.

  由扎莫拉酸和香紫苏醇已经实现了（-）-酚酸和（+）-异泛醇的有效合成。通过使用适当官能化的双环系统的阳离子重排获得了特征性的四氢萘烷体系。天然产物的绝对构型是使用Sharpless不对称环氧化法确定的。