[(E,4S)-4,8-dimethylnon-1-enyl]boronic acid | 1356399-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(E,4S)-4,8-dimethylnon-1-enyl]boronic acid
• CAS: 1356399-81-9
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₂
• 分子量: 198.113
• InChiKey: AZZAGRYVJFMANE-NKLKJHRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,4S)-4,8-dimethylnon-1-enyl]boronic acid 、 ethyl (E)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到烯虫乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the insect growth regulator (S)-(+)-hydroprene through Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the insect growth regulator (S)-(+)-hydroprene has been developed in seven steps with 50% overall yield starting from an easily available bromoester. Through using the Suzuki-Miyaura cross-coupling as the key C-sp2-C-sp2 bond forming step, high level of stereocontrol of the C2-C3 olefin is achieved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.019
• 作为产物：
  描述：

  (R)-甲基-5-溴-4-甲基戊酸酯 在 亚磷酸三苯酯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 溴 、 potassium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 [(E,4S)-4,8-dimethylnon-1-enyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the insect growth regulator (S)-(+)-hydroprene through Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the insect growth regulator (S)-(+)-hydroprene has been developed in seven steps with 50% overall yield starting from an easily available bromoester. Through using the Suzuki-Miyaura cross-coupling as the key C-sp2-C-sp2 bond forming step, high level of stereocontrol of the C2-C3 olefin is achieved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.019