6-methyl-1-(4-thio-α-L-lyxofuranosyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 6-methyl-1-(4-thio-α-L-lyxofuranosyl)uracil
• 英文别名: 6-methyl-1-(4-thio-L-lyxofuranosyl)uracil；1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]-6-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 274.298
• InChiKey: IZFFPBQNDZBUIL-KDBVAPGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranosyl)uracil 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到6-methyl-1-(4-thio-α-L-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  硫糖。VIII.*新的 4'-硫代-L-赖氨酸嘧啶核苷类似物的制备

  摘要：

  1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose 与甲硅烷基化嘧啶碱基反应，随后用三溴化硼脱保护，生成 4'-thio-L-lyxo 嘧啶核苷。5-溴-6-甲基衍生物由甲基 2,3,5-三-O-乙酰-4-硫代-L-lyxofuranoside 制备。用甲醇钠进行脱乙酰。端基异构体通过 HPLC 分离，并通过 NMR 光谱和 X 射线结构分析确定其构型。测试了核苷的生物活性。*第七部分：Wirsching, J.、Voss, J.、Adiwidjaja, G.、Giesler, A.、Kopf, J. Eur。J. 组织 化学 2001 年，印刷中。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105900

文献信息

• THIOSUGARS. VIII.^* PREPARATION OF NEW 4′-THIO-<scp>L</scp>-LYXO PYRIMIDINE NUCLEOSIDE ANALOGUES
  作者：Jörn Wirsching、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-100105900

  日期：2001.9.30

  Reaction of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose with silylated pyrimidine bases and subsequent deprotection with boron tribromide led to 4′-thio-L-lyxo pyrimidine nucleosides. The 5-bromo-6-methyl derivative was prepared from methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-L-lyxofuranoside. Deacetylation was performed with sodium methoxide. The anomers were separated by HPLC and their configurations

  1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose 与甲硅烷基化嘧啶碱基反应，随后用三溴化硼脱保护，生成 4'-thio-L-lyxo 嘧啶核苷。5-溴-6-甲基衍生物由甲基 2,3,5-三-O-乙酰-4-硫代-L-lyxofuranoside 制备。用甲醇钠进行脱乙酰。端基异构体通过 HPLC 分离，并通过 NMR 光谱和 X 射线结构分析确定其构型。测试了核苷的生物活性。*第七部分：Wirsching, J.、Voss, J.、Adiwidjaja, G.、Giesler, A.、Kopf, J. Eur。J. 组织 化学 2001 年，印刷中。