1-(4-thio-β-L-lyxofuranosyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(4-thio-β-L-lyxofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: MUSPKJVFRAYWAR-IHBLQFBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranosyl)uracil 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到1-(4-thio-α-L-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  硫糖。VIII.*新的 4'-硫代-L-赖氨酸嘧啶核苷类似物的制备

  摘要：

  1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose 与甲硅烷基化嘧啶碱基反应，随后用三溴化硼脱保护，生成 4'-thio-L-lyxo 嘧啶核苷。5-溴-6-甲基衍生物由甲基 2,3,5-三-O-乙酰-4-硫代-L-lyxofuranoside 制备。用甲醇钠进行脱乙酰。端基异构体通过 HPLC 分离，并通过 NMR 光谱和 X 射线结构分析确定其构型。测试了核苷的生物活性。*第七部分：Wirsching, J.、Voss, J.、Adiwidjaja, G.、Giesler, A.、Kopf, J. Eur。J. 组织 化学 2001 年，印刷中。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105900

文献信息

• 4 -THIONUCLEOTIDE
  申请人：Geneticlab Co., Ltd.

  公开号：EP1541581A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  Disclosed is a compound of formula I: [wherein B is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, uracil and hypoxanthine], a compound of formula II: [wherein B' is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine, uracil and hypoxanthine], a method for synthesizing these nucleoside triphosphates, and a process for producing an oligonucleotide using these nucleoside triphosphates.

  公开了一种式子为I的化合物：[其中B是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种式子为II的化合物：[其中B'是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种合成这些核苷酸三磷酸盐的方法，以及使用这些核苷酸三磷酸盐生产寡核苷酸的过程。
• 4'-thionucleosides and oligomeric compounds
  申请人：Bhat Balkrishen

  公开号：US20050130923A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention provides modified oligomeric compounds and compositions of oligomeric compounds for use in the RNA interference pathway of gene modulation. The modified oligomeric compounds include siRNA and asRNA having at least one affinity modification.

  本发明提供了经过修饰的寡核苷酸化合物和寡核苷酸化合物组合物，用于基因调控的RNA干扰途径。这些经过修饰的寡核苷酸化合物包括至少具有一种亲和力修饰的siRNA和asRNA。
• 4'-thionucleotide
  申请人：Matsuda Akira

  公开号：US20060127990A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Disclosed is a compound of formula I: [wherein B is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, uracil and hypoxanthine], a compound of formula II: [wherein B′ is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine, uracil and hypoxanthine], a method for synthesizing these nucleoside triphosphates, and a process for producing an oligonucleotide using these nucleoside triphosphates.

  本发明涉及一种化合物I的配方：[其中B是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤中选择的核苷碱]，一种化合物II的配方：[其中B'是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤中选择的核苷碱]，一种合成这些核苷酸三磷酸盐的方法，以及使用这些核苷酸三磷酸盐制备寡核苷酸的过程。
• OLIGOMERIC COMPOUNDS COMPRISING 4'-THIONUCLEOSIDES FOR USE IN GENE MODULATION
  申请人：Bhat Balkrishen

  公开号：US20100324277A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention provides modified oligomeric compounds and compositions of oligomeric compounds for use in the RNA interference pathway of gene modulation. The modified oligomeric compounds include siRNA and asRNA having at least one affinity modification.

  本发明提供了修改的寡核苷酸化合物和寡核苷酸化合物组合物，用于基因调节的RNA干扰途径。修改的寡核苷酸化合物包括至少具有一种亲和力修饰的siRNA和asRNA。
• US7875733B2
  申请人：——

  公开号：US7875733B2

  公开（公告）日：2011-01-25