5,6-dimethyl-1-(4-thio-α,L-lyxofuranosyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-(4-thio-α,L-lyxofuranosyl)uracil
• 英文别名: 5,6-dimethyl-1-(4-thio-L-lyxofuranosyl)uracil；1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]-5,6-dimethyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-5,6-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: FRABTQXUZYWMQE-OKJYPTKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2,4-bis-O-(trimethylsilyl)uracil 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-1-(4-thio-α,L-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  硫糖。VIII.*新的 4'-硫代-L-赖氨酸嘧啶核苷类似物的制备

  摘要：

  1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose 与甲硅烷基化嘧啶碱基反应，随后用三溴化硼脱保护，生成 4'-thio-L-lyxo 嘧啶核苷。5-溴-6-甲基衍生物由甲基 2,3,5-三-O-乙酰-4-硫代-L-lyxofuranoside 制备。用甲醇钠进行脱乙酰。端基异构体通过 HPLC 分离，并通过 NMR 光谱和 X 射线结构分析确定其构型。测试了核苷的生物活性。*第七部分：Wirsching, J.、Voss, J.、Adiwidjaja, G.、Giesler, A.、Kopf, J. Eur。J. 组织 化学 2001 年，印刷中。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105900