(1R,2R,5S)-2-Formyl-5-(2-methoxy-acetoxymethyl)-1,2-dimethyl-cyclopentanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,5S)-2-Formyl-5-(2-methoxy-acetoxymethyl)-1,2-dimethyl-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,5S)-2-Formyl-5-{[(methoxyacetyl)oxy]methyl}-1,2-dimethylcyclopentanecarboxylic acid；(1R,2R,5S)-2-formyl-5-[(2-methoxyacetyl)oxymethyl]-1,2-dimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: RUGHXZPLEISFPM-ICCXJUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S)-2,5-Bis-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-cyclopentanecarboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S)-2-Formyl-5-(2-methoxy-acetoxymethyl)-1,2-dimethyl-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成简化的索达霉素衍生物作为真菌蛋白合成的抑制剂。

  摘要：

  Sordarins和sordaricins的四环骨架还原为带有药效团功能基团的环戊烷环，导致新的衍生物保留了部分体外和全细胞活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00693-3

文献信息

• Design and synthesis of simplified sordaricin derivatives as inhibitors of fungal protein synthesis
  作者：Juan C. Cuevas、JoséL. Lavandera、JoséL. Martos

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00693-3

  日期：1999.1

  A reduction of the tetracyclic skeleton of sordarins and sordaricins to a cyclopentane ring bearing the pharmacophore functional groups led to new derivatives retaining part of their in vitro and whole-cell activity.

  Sordarins和sordaricins的四环骨架还原为带有药效团功能基团的环戊烷环，导致新的衍生物保留了部分体外和全细胞活性。