1-cyclohexyl-2-(3-furyl)-N-[(1S)-1-[(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2-(2-morpholinoethylamino)-2-oxo-ethyl]benzimidazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(3-furyl)-N-[(1S)-1-[(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2-(2-morpholinoethylamino)-2-oxo-ethyl]benzimidazole-5-carboxamide
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-(furan-3-yl)-N-[(2S)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-1-(2-morpholin-4-ylethylamino)-1-oxopropan-2-yl]benzimidazole-5-carboxamide
• 化学式: C₃₅H₄₀N₆O₅
• 分子量: 624.7
• InChiKey: UDUDVSQQEIMVFC-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-N-[(1S)-2-(2-dimethylaminoethylamino)-1-[(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2-oxo-ethyl]-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carboxamide 、 N-(2-氨基乙基)吗啉 以to yield the title compound of example 135的产率得到1-cyclohexyl-2-(3-furyl)-N-[(1S)-1-[(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2-(2-morpholinoethylamino)-2-oxo-ethyl]benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Viral polymerase inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物：其中：X为CH或N；Y为O或S；Z为OH、NH2、NMeR3、NHR3、OR3或具有1至4个杂原子（O、N和S）的5-或6元杂环，该杂环可选地被1至4个取代基取代；A为N、COR7或CR5，其中R5为H、卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不能同时为N；R6为H、卤素、（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基；R1选自由有1至4个杂原子（O、N和S）的5-或6元杂环、苯基、苯基（C1-3）烷基、（C2-6）烯基、苯基（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基、（C1-6）烷基、CF3、具有1至4个杂原子（O、N和S）的9-或10元杂环，其中所述杂环、苯基、苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基、烯基、环烷基、（C1-6）烷基和杂环均可选地被1至4个取代基取代；R2选自（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基、（C3-7）环烷基（C1-3）烷基、（C6-10）双环烷基、金刚烷基、苯基和吡啶基，所有这些都可选地被1至4个取代基取代；R3选自H、（C1-6）烷基、（C3-6）环烷基、（C3-6）环烷基（C1-6）烷基、（C6-10）芳基（C6-10）芳基（C1-6）烷基、（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基（C2-6）烯基、（C6-10）芳基（C2-6）烯基、N{（C1-6）烷基}2、NHCOO（C1-6）烷基（C6-10）芳基、NHCO（C6-10）芳基、（C1-6）烷基-具有1至4个杂原子（O、N和S）的5-或10-元杂环和具有1至4个杂原子（O、N和S）的5-或10-元杂环；其中所述烷基、环烷基、芳基、烯基和杂环均可选地被1至4个取代基取代；n为零或1；或其可检测衍生物或盐。本发明的化合物可用作丙型肝炎病毒复制的抑制剂。本发明还提供了一种治疗或预防丙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US06479508B1

文献信息

• US7439258B2
  申请人：——

  公开号：US7439258B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• Viral polymerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020065418A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  A compound of the formula I: 1 wherein: X is CH or N; Y is O or S; Z is OH, NH 2 , NMeR 3 , NHR 3 ; OR 3 or 5- or 6-membered heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from 0, N and S, said heterocycle being optionally substituted with from 1 to 4 substituents; A is N, COR 7 or CR 5 , wherein R 5 is H, halogen, or (C 1-6 ) alkyl and R 7 is H or (C 1-6 alkyl), with the proviso that X and A are not both N; R 6 is H, halogen, (C 1-6 alkyl) or OR 7 , wherein R 7 is H or (C 1-6 alkyl); R 1 is selected from the group consisting of 5- or 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N, and S, phenyl, phenyl(C 1-3 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, CF 3 , 9- or 10-membered heterobicycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein said heterocycle, phenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl and phenyl(C 1-3 )alkyl), alkenyl, cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, and heterobicycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents R 2 is selected from (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 3-7 )cycloalkyl(C 1-3 )alkyl, (C 6-10 )bicycloalkyl, adamantyl, phenyl, and pyridyl, all of which is optionally substituted with from1 to 4 substituents; R 3 is selected from H, (C 1-6 )alkyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 3 6 )cycloalkyl(C 1-6 )alkyl, (C 6-10 )aryl, (C 6-10 )aryl(C 1-6 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl(C 2-6 )alkenyl, (C 6-10 )aryl(C 2-6 )alkenyl, N{(C 1-6 )alkyl} 2 , NHCOO(C 1-6 )alkyl(C 6-10 )aryl, NHCO(C 6-10 )aryl, (C 1-6 )alkyl-5- or 10-atom heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and 5- or 10-atom heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S; wherein said alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl and heterocycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents; n is zero or 1; or a detectable derivative or salt thereof. The compounds of the invention may be used as inhibitors of hepatitis C virus replication. The invention further provides a method for treating or preventing hepatitis C virus infection.

  化合物的公式为I:1，其中：X为CH或N; Y为O或S; Z为OH、NH2、NMeR3、NHR3、OR3或含有1到4个异原子的5-或6元杂环，所述杂环可选地被1到4个取代基取代; A为N、COR7或CR5，其中R5为H、卤素或(C1-6)烷基，R7为H或(C1-6)烷基，但X和A不能同时为N; R6为H、卤素、(C1-6)烷基或OR7，其中R7为H或(C1-6)烷基; R1选自由O、N和S选择的含有1到4个异原子的5-或6元杂环、苯基、苯基(C1-3)烷基、(C2-6)烯基、苯基(C2-6)烯基、(C3-6)环烷基、(C1-6)烷基、CF3、含有1到4个异原子的9-或10元杂环，其中所述杂环、苯基、苯基(C2-6)烯基和苯基(C1-3)烷基、烯基、环烷基、(C1-6)烷基和杂环均可选地被1到4个取代基取代; R2选自(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基、(C3-7)环烷基(C1-3)烷基、(C6-10)双环烷基、金刚烷基、苯基和吡啶基，所有这些都可选地被1到4个取代基取代; R3选自H、(C1-6)烷基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环烷基(C1-6)烷基、(C6-10)芳基、(C6-10)芳基(C1-6)烷基、(C2-6)烯基、(C3-6)环烷基(C2-6)烯基、(C6-10)芳基(C2-6)烯基、N（C1-6）烷基2、NHCOO(C1-6)烷基(C6-10)芳基、NHCO(C6-10)芳基、(C1-6)烷基-含有1到4个异原子的5-或10元杂环，其中所述烷基、环烷基、芳基、烯基和杂环均可选地被1到4个取代基取代; n为零或1; 或其可检测衍生物或盐。本发明的化合物可用作丙型肝炎病毒复制的抑制剂。本发明还提供了一种治疗或预防丙型肝炎病毒感染的方法。