(S)-3-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3,3-diphenyl-propionylamino)-4-carboxy-butyrylamino]-3-cyclohexyl-propionylamino}-5,5-difluoro-2-oxo-pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-3-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3,3-diphenyl-propionylamino)-4-carboxy-butyrylamino]-3-cyclohexyl-propionylamino}-5,5-difluoro-2-oxo-pentanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3,3-diphenyl-propanoyl]amino]-5-hydroxy-5-oxo-pentanoyl]amino]-3-cyclohexyl-propanoyl]amino]-5,5-difluoro-2-oxo-pentanoic acid；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3,3-diphenylpropanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-cyclohexylpropanoyl]amino]-5,5-difluoro-2-oxopentanoic acid
• 化学式: C₃₆H₄₄F₂N₄O₉
• 分子量: 714.764
• InChiKey: DXDOYGYVCUCKQV-QEETYVBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以14%的产率得到(S)-3-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3,3-diphenyl-propionylamino)-4-carboxy-butyrylamino]-3-cyclohexyl-propionylamino}-5,5-difluoro-2-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease

  摘要：

  氟化寡肽，特别是具有C端的4,4-二氟-2-氨基丁酸的寡肽，可能是乙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。该发明的六肽示例，经过优化以在酶的S1特异性口袋中结合，可能在亚微摩尔水平显示IC50。同样，该发明的三肽实施例，其C端具有酮酸基团，也是NS3蛋白酶的有效抑制剂。

  公开号：

  US06867284B1

文献信息

• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：Matassa Victor

  公开号：US06867284B1

  公开（公告）日：2005-03-15

  Fluorinated oligopeptides, especially those having 4,4-difluoro-2-amino butyric acid at the C terminus, may be effective inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease. Examples of hexapeptides of the invention, optimized for binding in the S1 specificity pocket of the enzyme, may display IC 50 s at the sub-micromolar level. Embodiments of tripeptides of the invention, having a keto-acid group at the C-terminus are, likewise, potent inhibitors of NS3 protease.

  氟化寡肽，特别是具有C端的4,4-二氟-2-氨基丁酸的寡肽，可能是乙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。该发明的六肽示例，经过优化以在酶的S1特异性口袋中结合，可能在亚微摩尔水平显示IC50。同样，该发明的三肽实施例，其C端具有酮酸基团，也是NS3蛋白酶的有效抑制剂。