1,1-dibenzyl-siletane | 54600-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibenzyl-siletane
• 英文别名: 1,1-Di(phenylmethyl)-1-silacyclobutane；1,1-dibenzylsiletane
• CAS: 54600-11-2
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: LNOAIEHVEMFCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibenzyl-siletane 在 水 、 palladium diacetate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd 通过 Si-C 活化催化分子间 Si-O 形成

  摘要：

  由于硅烷醇、甲硅烷基醚及其衍生物在合成化学和材料科学中的普遍存在，非常需要开发具有 100% 原子经济性、优异的官能团耐受性和温和条件下广泛范围的高效 Si-O 键形成反应。 。在这里，我们使用硅杂环丁烷（SCB）和各种含羟基底物（包括水、醇、酚和硅烷醇），通过 Si-C 活化方法实现了 Pd 催化的 Si-O 形成反应，具有 100% 原子经济性。该方案具有底物范围广、功能相容性好、条件温和等特点，能够高效地提供一系列硅烷醇、硅醚。值得注意的是，该方案还可用于选择性保护羟基官能团，以及获取一类含有 Si-O 主链的新型聚合物。初步机理研究表明，该反应经历了钯催化的协同开环机制。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-1951-0
• 作为产物：
  描述：

  1，1-二氯硅基环丁烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-dibenzyl-siletane
  参考文献：
  名称：

  Nametkin,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1933 - 1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-catalyzed efficient construction of S (Se)-containing functional organosilicon compounds
  作者：Fei Wang、Ying Chen、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1039/d2cc04512e

  日期：——

  A Cu-catalyzed cascade reaction of four-membered silacyclobutanes (SCBs) and thiosulfonates to construct S (Se)-containing organosilicon compounds was developed. The protocol shows a wide range of substrate scope, high functional group compatibility and mild reaction conditions. New C–S (Se) and Si–O bonds were constructed in one step.

  开发了 Cu 催化的四元硅杂环丁烷 (SCB) 和硫代磺酸盐的级联反应以构建含 S (Se) 的有机硅化合物。该协议显示了广泛的底物范围、高官能团相容性和温和的反应条件。一步构建了新的 C-S (Se) 和 Si-O 键。
• Nametkin,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1933 - 1936
  作者：Nametkin,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1007/s11426-024-1951-0
  作者：Liu, Shuang、Chen, Yu-Shu、Wu, Yichen、Wang, Peng

  DOI：10.1007/s11426-024-1951-0

  日期：——

  group tolerance, and broad scope under mild conditions is highly desired due to the prevalence of silanol, silyl ether, and their derivatives in synthetic chemistry and materials science. Here, we have realized the Pd-catalyzed Si–O formation reaction via a Si–C activation approach with 100% atom-economy by employing silacyclobutanes (SCBs) and various hydroxy-containing substrates, including water, alcohols

  由于硅烷醇、甲硅烷基醚及其衍生物在合成化学和材料科学中的普遍存在，非常需要开发具有 100% 原子经济性、优异的官能团耐受性和温和条件下广泛范围的高效 Si-O 键形成反应。 。在这里，我们使用硅杂环丁烷（SCB）和各种含羟基底物（包括水、醇、酚和硅烷醇），通过 Si-C 活化方法实现了 Pd 催化的 Si-O 形成反应，具有 100% 原子经济性。该方案具有底物范围广、功能相容性好、条件温和等特点，能够高效地提供一系列硅烷醇、硅醚。值得注意的是，该方案还可用于选择性保护羟基官能团，以及获取一类含有 Si-O 主链的新型聚合物。初步机理研究表明，该反应经历了钯催化的协同开环机制。