(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-7,12-dione | 625831-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-7,12-dione
• CAS: 625831-72-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: NSUYWNQFNRZUMP-GOUKIEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-7,12-dione 在 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3α,7α,12β-tri[(methoxymethyl)oxy]-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A

  摘要：

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.640
• 作为产物：
  描述：

  3α,7α,12α-triacetoxy-5β-pregnan-20-one 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A

  摘要：

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.640

文献信息

• Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A
  作者：Hidemichi Mitome、Masakazu Shinohara、Hiroaki Miyaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.51.640

  日期：——

  3α,7α-Dihydroxy-5-epiaragusterol A (3) was synthesized from bile acid (cholic acid) as a new steroidal nuclear analogue of antitumor marine steroid aragusterol A. 7α-Hydroxyaragusterol A (4) was also derived from xestokerol B. The in vitro anti-proliferative activity of each of these analogues toward KB cells as well as in vivo anti-tumor activity of 5-epiaragusterol A (2) previously synthesized by the authors and 3 were assessed.

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。