(2S,3R,4R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentane | 86654-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentane
• CAS: 86654-52-6；86708-04-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: ZWRLTWKCUYOJHY-UCNVEGJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (2S,3r,4R)-2,4-dimethyl-1,3,5-tri-O-acetylpentane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 rhodium on alumina lead(IV) acetate 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 73.84h， 生成 (2S,3R,4R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019