5-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-phenyloxazole | 1140505-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-Methyl-4-naphthalen-1-yl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1140505-11-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: HRPCFPZSTKCEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-phenyloxazole 在 丁炔二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到氰基萘
  参考文献：
  名称：

  使用流式微反应器通过基于恶唑的掩蔽 CN 源对 sp2 和 sp-碳原子进行无氰氰化。

  摘要：

  这项工作报告了一种无氰连续流动工艺，用于将 sp2 和 sp 碳氰化以从 (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) 硼酸 [OxBA] 试剂作为唯一来源合成芳基、乙烯基和炔属腈碳结合掩蔽-CN 源。无毒且稳定的 OxBA 试剂是通过溴恶唑的锂化-硼化，以及连续的 Suzuki-Miyaura 与芳基、乙烯基或炔属卤化物的交叉偶联和去掩蔽 [4+2]/retro-[4+2] 生成的以四步流动的方式成功完成了以相当好的收率得到所需氰基化合物的序列。这种氰化方案在流动中的一个独特特点是能够氰化各种 sp2 和 sp 碳以产生广谱的芳基乙腈。

  DOI：

  10.1002/chem.202103777
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-methyl-2-phenyloxazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.77h， 生成 5-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  使用流式微反应器通过基于恶唑的掩蔽 CN 源对 sp2 和 sp-碳原子进行无氰氰化。

  摘要：

  这项工作报告了一种无氰连续流动工艺，用于将 sp2 和 sp 碳氰化以从 (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) 硼酸 [OxBA] 试剂作为唯一来源合成芳基、乙烯基和炔属腈碳结合掩蔽-CN 源。无毒且稳定的 OxBA 试剂是通过溴恶唑的锂化-硼化，以及连续的 Suzuki-Miyaura 与芳基、乙烯基或炔属卤化物的交叉偶联和去掩蔽 [4+2]/retro-[4+2] 生成的以四步流动的方式成功完成了以相当好的收率得到所需氰基化合物的序列。这种氰化方案在流动中的一个独特特点是能够氰化各种 sp2 和 sp 碳以产生广谱的芳基乙腈。

  DOI：

  10.1002/chem.202103777

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Propargylation/Cycloisomerization Tandem Reaction: One-Pot Synthesis of Substituted Oxazoles from Propargylic Alcohols and Amides
  作者：Ying-ming Pan、Fei-jian Zheng、Hai-xin Lin、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1021/jo8027533

  日期：2009.4.17

  An efficient one-pot propargylation/cycloisomerization tandem process has been developed for the synthesis of substituted oxazole derivatives from propargylic alcohols and amides with use of p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a bifunctional catalyst. This method provides a rapid and efficient access to substituted oxazoles.

  已经开发了一种有效的一锅炔丙基化/环异构化串联方法，该方法使用对甲苯磺酸一水合物（PTSA）作为双功能催化剂，由炔丙醇和酰胺合成取代的恶唑衍生物。此方法可快速有效地获得取代的恶唑。
• Cyanide‐Free Cyanation of sp ² and sp‐Carbon Atoms by an Oxazole‐Based Masked CN Source Using Flow Microreactors
  作者：Brijesh M. Sharma、Arun V. Nikam、Santosh Lahore、Gwang‐Noh Ahn、Dong‐Pyo Kim

  DOI：10.1002/chem.202103777

  日期：2022.4.6

  desired cyano compounds with reasonably good yields in a four-step flow manner. A unique feature of this cyanation protocol in flow enables to cyanate a variety of sp2 and sp carbons to produce a broad spectrum of aryl acetonitrile. It is envisaged that the OxBA based cyanation would replace existing unstable and toxic approaches as well as non-toxic cyanation using two different sources of "C" and "N"

  这项工作报告了一种无氰连续流动工艺，用于将 sp2 和 sp 碳氰化以从 (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) 硼酸 [OxBA] 试剂作为唯一来源合成芳基、乙烯基和炔属腈碳结合掩蔽-CN 源。无毒且稳定的 OxBA 试剂是通过溴恶唑的锂化-硼化，以及连续的 Suzuki-Miyaura 与芳基、乙烯基或炔属卤化物的交叉偶联和去掩蔽 [4+2]/retro-[4+2] 生成的以四步流动的方式成功完成了以相当好的收率得到所需氰基化合物的序列。这种氰化方案在流动中的一个独特特点是能够氰化各种 sp2 和 sp 碳以产生广谱的芳基乙腈。