ethyl 5-(4-(tert-butyl)phenyl)thiophene-2-carboxylate | 1127217-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-(tert-butyl)phenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-t-butylphenyl)thiophene-2-carboxylate；Ethyl 5-(4-tert-butylphenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1127217-40-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: GOYOCLQNTLCOES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  394.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-(tert-butyl)phenyl)thiophene-2-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有逐步、酯控制的区域选择性的四芳基噻吩的程序合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种模块化合成路线，以通过酯活化/导向基团提供的程序化化学控制来获得具有四种不同取代基的四芳基化噻吩化合物。该方法能够通过区域选择性卤化和交叉偶联反应顺序地对噻吩的各个位置进行功能化。所描述的反应顺序以比以前的路线更高的产率提供了四芳基噻吩，并采用了实用的反应方案、简单的催化系统和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02447
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 、 4-叔丁基溴苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到ethyl 5-(4-(tert-butyl)phenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的芳族化合物钯催化的直接芳基化反应的广泛应用条件的建立

  摘要：

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。

  DOI：

  10.1021/jo8026565

文献信息

• Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds
  作者：Benoît Liégault、David Lapointe、Laurence Caron、Anna Vlassova、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo8026565

  日期：2009.3.6

  Conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of a wide range of heterocycles with aryl bromides are reported. Those conditions employ a stoichiometric ratio of both coupling partners, as well as a substoichiometric quantity of pivalic acid, which results in significantly faster reactions. An evaluation of the influence of the nature of the aryl halide has also been carried out.

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。
• Programmed Synthesis of Tetra-Aryl Thiophenes with Stepwise, Ester-Controlled Regioselectivity
  作者：Cynthia Messina、Xavier Ottenwaelder、Pat Forgione

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02447

  日期：2021.10.1

  Herein, we report a modular synthetic route to access tetra-arylated thiophene compounds with four different substituents with programmed chemical control provided by an ester activating/directing group. This method enables the functionalization of individual positions of thiophene sequentially via regioselective halogenations and cross-coupling reactions. The reaction sequence described provides tetra-arylated

  在此，我们报告了一种模块化合成路线，以通过酯活化/导向基团提供的程序化化学控制来获得具有四种不同取代基的四芳基化噻吩化合物。该方法能够通过区域选择性卤化和交叉偶联反应顺序地对噻吩的各个位置进行功能化。所描述的反应顺序以比以前的路线更高的产率提供了四芳基噻吩，并采用了实用的反应方案、简单的催化系统和较短的反应时间。