(E)-2-Hydroxy-but-2-enoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-phenyl ester | 609798-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-2-Hydroxy-but-2-enoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-phenyl ester
• 英文别名: (2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) (E)-2-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 609798-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: QTDQLTLCXJELKK-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (E)-2-Hydroxy-but-2-enoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-phenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.329 g的产率得到(E)-2-Methoxycarbonyloxy-but-2-enoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  格利雅（Grignard）除1,2-二酯外的稳定烯醇：偶然性规则

  摘要：

  偶然发现了EtMgBr与1,2-二酯反应生成的温度稳定的烯醇。对该化合物进行了光谱表征（1 H和13制备1 H NMR和IR，以及碳酸甲酯和三甲基甲硅烷基醚衍生物。提出了选择性形成稳定的烯醇酯及其相应的酮形式的机理，并且还记录了烯醇的动力学稳定性。使用其他格氏试剂以及其他1,2-二酯证明了对这种稳定的烯醇酯的观察的普遍性。EtMgBr与一系列1,2-酰胺酯的反应也产生稳定的烯醇酰胺。烯醇酯的显着稳定性归因于这些化合物的芳基酯部分中存在的空间位阻，进一步的研究将探讨这种作用的起源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01065-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-2-Hydroxy-but-2-enoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  格利雅（Grignard）除1,2-二酯外的稳定烯醇：偶然性规则

  摘要：

  偶然发现了EtMgBr与1,2-二酯反应生成的温度稳定的烯醇。对该化合物进行了光谱表征（1 H和13制备1 H NMR和IR，以及碳酸甲酯和三甲基甲硅烷基醚衍生物。提出了选择性形成稳定的烯醇酯及其相应的酮形式的机理，并且还记录了烯醇的动力学稳定性。使用其他格氏试剂以及其他1,2-二酯证明了对这种稳定的烯醇酯的观察的普遍性。EtMgBr与一系列1,2-酰胺酯的反应也产生稳定的烯醇酰胺。烯醇酯的显着稳定性归因于这些化合物的芳基酯部分中存在的空间位阻，进一步的研究将探讨这种作用的起源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01065-2

文献信息

• Stable enols from Grignard addition to 1,2-diesters: serendipity rules
  作者：Olivier J.-C Nicaise、Douglas M Mans、Andrew D Morrow、Emilio Villa Hefti、Elizabeth M Palkovacs、Rajesh K Singh、Malgorzata A Zukowska、Matthew D Morin

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01065-2

  日期：2003.8

  remarkably stable enol from the reaction of EtMgBr with a 1,2-diester was accidentally discovered. This compound was spectroscopically characterized (1H and 13C NMR, IR), and both methyl carbonate and trimethylsilyl ether derivatives were prepared. A mechanism for the selective formation of the stable enol ester and its corresponding keto form was suggested, and the kinetic stability of the enol was also

  偶然发现了EtMgBr与1,2-二酯反应生成的温度稳定的烯醇。对该化合物进行了光谱表征（1 H和13制备1 H NMR和IR，以及碳酸甲酯和三甲基甲硅烷基醚衍生物。提出了选择性形成稳定的烯醇酯及其相应的酮形式的机理，并且还记录了烯醇的动力学稳定性。使用其他格氏试剂以及其他1,2-二酯证明了对这种稳定的烯醇酯的观察的普遍性。EtMgBr与一系列1,2-酰胺酯的反应也产生稳定的烯醇酰胺。烯醇酯的显着稳定性归因于这些化合物的芳基酯部分中存在的空间位阻，进一步的研究将探讨这种作用的起源。