3,10-Dithia-5,8-diazatricyclo[10.2.2.15,8]heptadeca-1(15),12(16),13-trien-17-one | 316823-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,10-Dithia-5,8-diazatricyclo[10.2.2.15,8]heptadeca-1(15),12(16),13-trien-17-one
• 英文别名: 3,10-dithia-5,8-diazatricyclo[10.2.2.15,8]heptadeca-1(15),12(16),13-trien-17-one
• CAS: 316823-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 280.415
• InChiKey: WVIBUXDHFAHNKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-Dithia-5,8-diazatricyclo[10.2.2.15,8]heptadeca-1(15),12(16),13-trien-17-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以27.3%的产率得到4,7-Diazatricyclo[8.2.2.14,7]pentadeca-1(13),10(14),11-trien-15-one
  参考文献：
  名称：

  合成含咪唑啉酮和苯并咪唑酮的新方法

  摘要：

  双硫醇在杂环双缩醛中的新型酸催化双亲核加成反应可得到高收率的含硫大环。交叉实验表明，咪唑烷酮的酸催化N-酰基亚胺基环化是可逆的。用化学方法挤出桥中的硫原子，得到含有咪唑烷酮和苯并咪唑啉酮环系统的新的[2.2]杂芳烃。还报告了苯并咪唑酮系列中代表性成员的确定晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol0064866
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二甲硫醇 、 1,3-二(甲氧基甲基)咪唑烷-2-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到3,10-Dithia-5,8-diazatricyclo[10.2.2.15,8]heptadeca-1(15),12(16),13-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  合成含咪唑啉酮和苯并咪唑酮的新方法

  摘要：

  双硫醇在杂环双缩醛中的新型酸催化双亲核加成反应可得到高收率的含硫大环。交叉实验表明，咪唑烷酮的酸催化N-酰基亚胺基环化是可逆的。用化学方法挤出桥中的硫原子，得到含有咪唑烷酮和苯并咪唑啉酮环系统的新的[2.2]杂芳烃。还报告了苯并咪唑酮系列中代表性成员的确定晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol0064866

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Imidazolidinone- and Benzimidazolone-Containing [2.2]Cyclophanes
  作者：Keisha K. Ellis、Burkhardt Wilke、Yuegang Zhang、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol0064866

  日期：2000.11.1

  nucleophilic addition of bisthiols to heterocyclic bisacetals gives sulfur-containing macrocycles in good yield. Crossover experiments revealed that the acid-catalyzed N-acyl iminium cyclization for the imidazolidinones is reversible. The sulfur atom in the bridge was extruded photochemically, giving new [2.2]heterophanes containing the imidazolidinone and benzimidazolone ring systems. The determined crystal

  双硫醇在杂环双缩醛中的新型酸催化双亲核加成反应可得到高收率的含硫大环。交叉实验表明，咪唑烷酮的酸催化N-酰基亚胺基环化是可逆的。用化学方法挤出桥中的硫原子，得到含有咪唑烷酮和苯并咪唑啉酮环系统的新的[2.2]杂芳烃。还报告了苯并咪唑酮系列中代表性成员的确定晶体结构。