7α-acetoxyandrost-4-ene-3,6,17-trione | 153711-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-acetoxyandrost-4-ene-3,6,17-trione
• 英文别名: [(7S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3,6,17-trioxo-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl] acetate
• CAS: 153711-29-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: YVEPXTGDGRQENY-AJQSKXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-acetoxyandrost-4-ene-3,6,17-trione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到7α-hydroxyandrost-4-ene-3,6,17-trione
  参考文献：
  名称：

  雄烷-4-烯-3,6,17-三酮的A环或B环取代衍生物作为芳香化酶抑制剂。结构活动关系。

  摘要：

  合成了2，2-二甲基雄烷-4-烯-3，6，17-三酮（5）及其4-甲氧基-（7）和4-羟基-（8）衍生物。还通过改进的方法制备了7α-乙酰氧基-4-烯-3,6-二酮类固醇2，该方法涉及将雄烷-4-烯-3,6,17-三酮（1）的四乙酸铅氧化。这些类固醇与化合物1的2-乙酰氧基-（11和12），2-取代的1-ene-（9和10）和4-取代的（13-15）衍生物一起被评估为人类胎盘芳香酶的抑制剂。除了2-乙酰氧基-1-烯10和2-β-乙酸酯11（由于其抑制活性差而无法确定其Ki值）外，所有类固醇均以竞争性方式阻断了芳香化酶。化合物5和8以及4-羟基类固醇15是有效的抑制剂（Ki：25-42 nM），而类固醇2、7、9、13和14的抑制活性相当好，分别为（Ki：160-810 nM）。在NADPH存在下，抑制剂2和15以时间依赖性方式使酶失活，而2,3-二甲基衍生物5和8则没有。雄烯二酮阻止了灭活

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90051-5
• 作为产物：
  描述：

  4β,5β-epoxyandrostane-3,6,17-trione 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 7α-acetoxyandrost-4-ene-3,6,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteru; Tachibana, Mii, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2975 - 2978

  摘要：

  DOI：