(3R,4S,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-butyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-butyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4-acetamido-5-amino-3-butyl-cyclohexene-1-carboxylic acid；(3R,4S,5S)-4-acetamido-5-amino-3-butylcyclohexene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: PBGQJNIKRSVZMP-USWWRNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8R,8aR)-8-Butyl-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-butyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C3-Thia and C3-carba isosteres of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor, (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-propoxyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid

  摘要：

  The importance of the oxygen atom in the C-3 ether side chain of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor 3 was investigated by replacement of the C-3 ether oxygen atom of 3 with either a sulfur atom (compound 4) or a carbon atom (compound 5). The regio- and stereospecific syntheses of both isoteres are described starting from (-)-quinic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00332-6

文献信息

• C3-Thia and C3-carba isosteres of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor, (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-propoxyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  作者：Willard Lew、Matthew A. Williams、Dirk B. Mendel、Paul A. Escarpe、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00332-6

  日期：1997.7

  The importance of the oxygen atom in the C-3 ether side chain of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor 3 was investigated by replacement of the C-3 ether oxygen atom of 3 with either a sulfur atom (compound 4) or a carbon atom (compound 5). The regio- and stereospecific syntheses of both isoteres are described starting from (-)-quinic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.