[¹⁸F]N-fluoroethyl benzamide | 1228014-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹⁸F]N-fluoroethyl benzamide
• 英文别名: N-(2-[¹⁸F]fluoroethyl)benzamide；N-(2-(18F)fluoranylethyl)benzamide
• CAS: 1228014-80-9
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 166.184
• InChiKey: SLDQAHBRDJMRBD-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-β-carboline-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester 、 [¹⁸F]N-fluoroethyl benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9H-b-carboline-3-carboxylic acid (2-[¹⁸F]fluoroethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 2-[18F] 氟乙基叠氮化物还原为 2-[18F] 氟乙胺

  摘要：

  18F 标记的氟烷基胺是用于制备含有胺、酰胺和 N-杂环部分的正电子发射断层扫描示踪剂的有吸引力的试剂。在此，我们报道了通过在酸性条件下用元素铜还原可以从 2-[18F] 氟乙基叠氮化物获得 2-[18F] 氟乙胺。通过在铜线和三氟乙酸水溶液的存在下加热 2-[18F] 氟乙基叠氮化物溶液，在 30 分钟内以接近定量的分析产率实现了叠氮化物到胺的还原。在三乙胺的存在下，2-[18F] 氟乙胺与苯甲酰氯的后续反应从 2-[18F] 氟乙基叠氮化物以 63% 的衰变校正放射化学产率提供了 N-[18F] 氟乙基苯甲酰胺。通过制备潜在的 GABAA 示踪剂 9H-β-咔啉 N-2-[18F] 氟乙酰胺，进一步举例说明了 Cu(0)/H+ 叠氮化物还原方法的效用，通过反应以 46% 的衰减校正放射化学产率获得2-[18F]氟乙胺与相应的 9H-β-咔啉五氟苯基酯的反应。版权所有 © 2012 John

  DOI：

  10.1002/jlcr.2945
• 作为产物：
  描述：

  2-[18F]fluoroethylazide 、 2-diphenylphosphanyl-4-methylphenyl benzoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到[¹⁸F]N-fluoroethyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] APPLICATION OF STAUDINGER LIGATION IN PET IMAGING
  [FR] APPLICATION D'UNE LIGATURE DE STAUDINGER EN IMAGERIE TEP

  摘要：

  一种生成放射性标记示踪剂的方法。该方法包括提供至少具有一个环烷基、芳香基或吡咯烷基的磷化物分子，该分子上含有一个OH取代基。然后将该磷化物分子的OH与酸缩合以产生磷酸酯。最后，通过使用带有PET放射性同位素基团的放射性偶氮酰基化合物与磷酸酯进行斯陶丁格反应，生成放射性标记示踪剂。

  公开号：

  WO2011123444A1

文献信息

• Convenient Entry to ¹⁸ F-Labeled Amines through the Staudinger Reduction
  作者：E. Johanna L. Stéen、Vladimir Shalgunov、Christoph Denk、Hannes Mikula、Andreas Kjaer、Jesper L. Kristensen、Matthias M. Herth

  DOI：10.1002/ejoc.201801457

  日期：2019.2.28

  amino‐functionalized synthons is a convenient and versatile approach to synthesize a broad variety of PET tracers. Herein, we report a method to convert 18F‐labeled azides to primary amines by means of the Staudinger reduction. Aliphatic and aromatic 18F‐labeled azides were converted into the corresponding amines with high conversion yields. The method was easily automated. From a broader perspective, the applied

  Fluorine-18 在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有出色的衰变特性。因此，它非常适合临床应用。因此，改进将氟-18纳入生物活性分子的策略至关重要。使用氨基功能化合成子进行间接 18F 标记是合成各种 PET 示踪剂的一种方便且通用的方法。在此，我们报告了一种通过施陶丁格还原将 18F 标记的叠氮化物转化为伯胺的方法。脂肪族和芳香族18F标记的叠氮化物被转化为相应的胺，转化率很高。该方法很容易实现自动化。从更广泛的角度来看，所应用的策略从单个前体产生两个有用的合成子，从而增加了以最少的合成工作标记不同化学支架的灵活性。
• [EN] RADIOFLUORINATION<br/>[FR] RADIOFLUORATION
  申请人：HAMMERSMITH IMANET LTD

  公开号：WO2010060694A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to 18F radiochemistry and in particular to a method for synthesising radiofluorinated amides and amines. The method of the invention has particular application in the radiosynthesis of a variety of 18F-labelled positron emission tomography (PET) tracers.

  本发明涉及18F放射化学，特别是一种合成放射性氟化酰胺和胺的方法。该发明的方法在多种18F标记正电子发射断层扫描（PET）示踪剂的放射合成中具有特殊应用。
• BLOCK, DIRK;COENEN, HEINZ HUBERT;STOCKLIN, GERHARD, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 2, 201-216
  作者：BLOCK, DIRK、COENEN, HEINZ HUBERT、STOCKLIN, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Application of Staudinger Ligation in PET Imaging
  申请人：Kasi Dhanalakshmi

  公开号：US20130005972A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A method for generating a radiolabeled tracer. The method includes providing a phosphine molecule having at least one carbocyclic, aromatic, or pyrrolidinyl ring with an OH substitute. The OH of this phosphines molecule is then condensed with an acid to produce a phosphine ester. Staudinger ligation is then performed to generate the radiolabeled tracer by treating the phosphine ester with a radiolabeled azide having a PET radioisotope moiety.
• [EN] APPLICATION OF STAUDINGER LIGATION IN PET IMAGING<br/>[FR] APPLICATION D'UNE LIGATURE DE STAUDINGER EN IMAGERIE TEP
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2011123444A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A method for generating a radiolabeled tracer. The method includes providing a phosphine molecule having at least one carbocyclic, aromatic, or pyrrolidinyl ring with an OH substitute. The OH of this phosphines molecule is then condensed with an acid to produce a phosphine ester. Staudinger ligation is then performed to generate the radiolabeled tracer by treating the phosphine ester with a radiolabeled azide having a PET radioisotope moiety

  一种生成放射性标记示踪剂的方法。该方法包括提供至少具有一个环烷基、芳香基或吡咯烷基的磷化物分子，该分子上含有一个OH取代基。然后将该磷化物分子的OH与酸缩合以产生磷酸酯。最后，通过使用带有PET放射性同位素基团的放射性偶氮酰基化合物与磷酸酯进行斯陶丁格反应，生成放射性标记示踪剂。