2-diphenylphosphanyl-4-methylphenyl benzoate | 1202179-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-diphenylphosphanyl-4-methylphenyl benzoate
• 英文别名: 2-(diphenylphosphino)-4-methylphenyl bemoate；2-(diphenylphosphino)-4-methylphenyl benzoate；(2-Diphenylphosphanyl-4-methylphenyl) benzoate
• CAS: 1202179-36-9
• 化学式: C₂₆H₂₁O₂P
• 分子量: 396.425
• InChiKey: RXNUTSALVAZUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[18F]fluoroethylazide 、 2-diphenylphosphanyl-4-methylphenyl benzoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到[¹⁸F]N-fluoroethyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] APPLICATION OF STAUDINGER LIGATION IN PET IMAGING
  [FR] APPLICATION D'UNE LIGATURE DE STAUDINGER EN IMAGERIE TEP

  摘要：

  一种生成放射性标记示踪剂的方法。该方法包括提供至少具有一个环烷基、芳香基或吡咯烷基的磷化物分子，该分子上含有一个OH取代基。然后将该磷化物分子的OH与酸缩合以产生磷酸酯。最后，通过使用带有PET放射性同位素基团的放射性偶氮酰基化合物与磷酸酯进行斯陶丁格反应，生成放射性标记示踪剂。

  公开号：

  WO2011123444A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 、 苯甲酰氯 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 diethyether 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-diphenylphosphanyl-4-methylphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  O-酰化 2-磷酰基苯酚衍生物 - 镍催化乙烯聚合中的有用配体

  摘要：

  标题配体通过 2-二苯基膦酰基-4-甲基苯酚 (1) 的 O-酰化或直接通过 2-溴-4-甲基苯酚的双锂化并逐步与 ClPPh2 和 ClP(O)Ph2 或 RC(O)Cl 偶联制备(R = Me, tBu, Ph, 4-MeOC6H4) 得到二苯基次膦酸酯 2 和羧酸酯 3a-d。3b-d 的 X 射线晶体结构分析显示其中对苯基取代基旋转远离酯基的构象，并且 C(O)O π 平面几乎垂直于苯酚环 π 平面。O-酰化磷酰苯酚 2 和 3a-d 与 Ni(1,5-cod)2（与 1 一样）形成高活性催化剂，用于乙烯聚合，而磷酰苯基醚在相同条件下不会产生催化剂。原因是在乙烯存在下与镍 (0) 前体化合物一起加热时 O-酰基键断裂。前体是 P 配位的 NiO 配合物，它们在室温下形成，例如从 3d 和 Ni(cod)2（摩尔比为 2:1）获得的 4d，并通过多核 NMR 光谱表征。在乙烯存在下加热时，预催化剂被活化。催化剂

  DOI：

  10.1002/ejic.200801121

文献信息

• Application of Staudinger Ligation in PET Imaging
  申请人：Kasi Dhanalakshmi

  公开号：US20130005972A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A method for generating a radiolabeled tracer. The method includes providing a phosphine molecule having at least one carbocyclic, aromatic, or pyrrolidinyl ring with an OH substitute. The OH of this phosphines molecule is then condensed with an acid to produce a phosphine ester. Staudinger ligation is then performed to generate the radiolabeled tracer by treating the phosphine ester with a radiolabeled azide having a PET radioisotope moiety.
• <i>O</i> ‐Acylated 2‐Phosphanylphenol Derivatives – Useful Ligands in the Nickel‐Catalyzed Polymerization of Ethylene
  作者：Dmitry G. Yakhvarov、Kaleswara R. Basvani、Markus K. Kindermann、Alexey B. Dobrynin、Igor A. Litvinov、Oleg G. Sinyashin、Peter G. Jones、Joachim Heinicke

  DOI：10.1002/ejic.200801121

  日期：2009.3

  of ethylene, the precatalysts are activated. Catalysts 2Ni and 3a–dNi convert ethylene nearly quantitatively, 2Ni slowly, and 3a–dNi rapidly, into linear polyethylene with vinyl and methyl end groups, and in the latter case, C(O)R end groups are also detectable. This proves insertion of Ni0 into the O–C(O)R bond of 3a–d ligands for formation of the primary catalyst. Termination of the first chain growing

  标题配体通过 2-二苯基膦酰基-4-甲基苯酚 (1) 的 O-酰化或直接通过 2-溴-4-甲基苯酚的双锂化并逐步与 ClPPh2 和 ClP(O)Ph2 或 RC(O)Cl 偶联制备(R = Me, tBu, Ph, 4-MeOC6H4) 得到二苯基次膦酸酯 2 和羧酸酯 3a-d。3b-d 的 X 射线晶体结构分析显示其中对苯基取代基旋转远离酯基的构象，并且 C(O)O π 平面几乎垂直于苯酚环 π 平面。O-酰化磷酰苯酚 2 和 3a-d 与 Ni(1,5-cod)2（与 1 一样）形成高活性催化剂，用于乙烯聚合，而磷酰苯基醚在相同条件下不会产生催化剂。原因是在乙烯存在下与镍 (0) 前体化合物一起加热时 O-酰基键断裂。前体是 P 配位的 NiO 配合物，它们在室温下形成，例如从 3d 和 Ni(cod)2（摩尔比为 2:1）获得的 4d，并通过多核 NMR 光谱表征。在乙烯存在下加热时，预催化剂被活化。催化剂
• [EN] APPLICATION OF STAUDINGER LIGATION IN PET IMAGING<br/>[FR] APPLICATION D'UNE LIGATURE DE STAUDINGER EN IMAGERIE TEP
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2011123444A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A method for generating a radiolabeled tracer. The method includes providing a phosphine molecule having at least one carbocyclic, aromatic, or pyrrolidinyl ring with an OH substitute. The OH of this phosphines molecule is then condensed with an acid to produce a phosphine ester. Staudinger ligation is then performed to generate the radiolabeled tracer by treating the phosphine ester with a radiolabeled azide having a PET radioisotope moiety

  一种生成放射性标记示踪剂的方法。该方法包括提供至少具有一个环烷基、芳香基或吡咯烷基的磷化物分子，该分子上含有一个OH取代基。然后将该磷化物分子的OH与酸缩合以产生磷酸酯。最后，通过使用带有PET放射性同位素基团的放射性偶氮酰基化合物与磷酸酯进行斯陶丁格反应，生成放射性标记示踪剂。