2-Carbethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrole | 127572-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Carbethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: ethyl N-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate；Ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 127572-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: YIZQWBHGZYECIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.23h， 以62%的产率得到ethyl N-methyl-2-formyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Iminium 盐衍生物和微波加速 Vilsmeier-Haack 反应在 Polycitone 和 Storniamide 天然产物的高效中继合成中的应用。

  摘要：

  描述了通过乙烯基亚胺盐和微波加速 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成聚氯乙烯和 storniamide 天然产物的研究。成功的策略依赖于从 vinamidinium 盐或 vinamidinium 盐衍生物形成 2,4-二取代的吡咯或 2,3,4-三取代的吡咯，然后在吡咯的 5-位进行甲酰化。选择性甲酰化吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域控制的中继合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.038
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸乙酯盐酸盐 、 3-Dimethylamino-1-dimethylimonio-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-prop-2-en 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2-Carbethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Application of 2-substituted vinamidinium salts to the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a047

文献信息

• GUPTON, JOHN T.;KROLIKOWSKI, DALE A.;YU, RICHARD H.;RIESINGER, STEVE W.;S+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4735-4740
  作者：GUPTON, JOHN T.、KROLIKOWSKI, DALE A.、YU, RICHARD H.、RIESINGER, STEVE W.、S+

  DOI：——

  日期：——
• Application of 2-substituted vinamidinium salts to the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Dale A. Krolikowski、Richard H. Yu、Steve W. Riesinger、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/jo00302a047

  日期：1990.7
• The application of vinylogous iminium salt derivatives and microwave accelerated Vilsmeier–Haack reactions to efficient relay syntheses of the polycitone and storniamide natural products
  作者：John T. Gupton、Edith J. Banner、Melissa D. Sartin、Matthew B. Coppock、Jonathan E. Hempel、Anastasia Kharlamova、Daniel C. Fisher、Ben C. Giglio、Kristin L. Smith、Matt J. Keough、Timothy M. Smith、Rene P.F. Kanters、Raymond N. Dominey、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.038

  日期：2008.5

  vinylogous iminium salts and microwave accelerated Vilsmeier-Haack formylations are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 2,3,4-trisubstituted pyrrole from a vinamidinium salt or vinamidinium salt derivative followed by formylation at the 5-position of the pyrrole. Subsequent transformations of the selectively formylated pyrroles lead to efficient

  描述了通过乙烯基亚胺盐和微波加速 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成聚氯乙烯和 storniamide 天然产物的研究。成功的策略依赖于从 vinamidinium 盐或 vinamidinium 盐衍生物形成 2,4-二取代的吡咯或 2,3,4-三取代的吡咯，然后在吡咯的 5-位进行甲酰化。选择性甲酰化吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域控制的中继合成。