2-Fluoroneplanocin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-Fluoroneplanocin A
• 英文别名: (1S,2R,5R)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₅O₃
• 分子量: 281.246
• InChiKey: OZEIJMLOVXLLOD-NJUXHZRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-(-)-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-ol p-toluenesulfonate 在 三氯化铝 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Fluoroneplanocin A
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。IV。2-Fluoroneplanocin A：耐neplanocin A的腺苷脱氨酶等效物。

  摘要：

  合成了2-氟-和2-氯neplanocin A（2和3），作为与neplanocin A等效的腺苷脱氨酶，并评估了它们的抗肿瘤和抗病毒活性。其中2个对腺苷脱氨酶完全耐药，并且比neplanocin A具有更显着的抗肿瘤和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1688

文献信息

• New Neplanocin Analogues. 7. Synthesis and Antiviral Activity of 2-Halo Derivatives of Neplanocin A
  作者：Takumi Obara、Satoshi Shuto、Yasuyoshi Saito、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm960145+

  日期：1996.1.1

  give the protected (6'R)-6'-C-methyl derivative 16b. Deprotection of these compounds afforded the target 2-halo derivatives of neplanocin A. Of these new compounds, 2-fluoroneplanocin A (1b) showed an antiviral potency and a spectrum that was comparable to that of neplanocin A (1a). It was particularly active against vaccinia virus, vesicular stomatitis virus, parainfluenza virus, reovirus, arenaviruses

  描述了neplanocin A（1b，c），（6'R）-6'-C-甲基neplanocin A（2b）和dehydroxymethylneplanocin A（3b，c）的2-卤代衍生物的合成和抗病毒活性。在碱性条件下，已知的环戊烯基单元12和13与2-hadenenines的SN2反应分别得到了被保护的碳环核苷14b，c和15b，c。从环戊烯酮衍生物5开始，制备光学活性的甲苯磺酰氧基环戊烯衍生物11，将其与2-氟腺嘌呤类似地缩合，得到被保护的（6'R）-6'-C-甲基衍生物16b。这些化合物的脱保护作用提供了奈普兰菌素A的目标2-卤代衍生物。在这些新化合物中，2-氟奈普兰菌素A（1b）具有抗病毒效力，其光谱可与Neplanocin A（1a）媲美。
• New Neplanocin Analogues. IV. 2-Fluoroneplanocin A: An Adenosine Deaminase-Resistant Equivalent of Neplanocin A.
  作者：Satoshi SHUTO、Takumi OBARA、Hiromichi ITOH、Yoshinori KOSUGI、Yasuyoshi SAITO、Minoru TORIYA、Satoshi YAGINUMA、Shiro SHIGETA、Akira MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.1688

  日期：——

  2-Fluoro- and 2-chloroneplanocin A's (2 and 3) were synthesized as an adenosine deaminase resistant-equivalent of neplanocin A, and evaluated for their antitumor and antiviral activities. Of these, 2 was completely resistant to adenosine deaminase and showed more significant antitumor and antiviral activities than neplanocin A.

  合成了2-氟-和2-氯neplanocin A（2和3），作为与neplanocin A等效的腺苷脱氨酶，并评估了它们的抗肿瘤和抗病毒活性。其中2个对腺苷脱氨酶完全耐药，并且比neplanocin A具有更显着的抗肿瘤和抗病毒活性。