5-chloro-1-(dicyanomethylene)indane | 381705-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-chloro-1-(dicyanomethylene)indane
• 英文别名: 2-(5-Chloro-2,3-dihydroinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 381705-44-8
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• 分子量: 214.654
• InChiKey: SSMGUVCIXMVJFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(dicyanomethylene)indane 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,3-dibromo-5-chloro-1-(dicyanomethylene)indene
  参考文献：
  名称：

  茚和假azulene盘状液晶：合成和结构研究。

  摘要：

  报道了几种新的液晶茚和假氮杂烯系统。这些分子产生圆柱状六方中间相和/或圆柱状塑性相。这些化合物的独特性质源于其非经典的盘状结构。尽管分子具有刚性的芳香核，但它们没有末端尾巴，而是可极化的原子（S，卤素）或极性基团（CN，CO）充当异常的柔软部分。基于许多与结构相关的材料，我们得出结论，对于这种类型的化合物，固态分子堆积是出现柱状中间相的先决条件，尽管层内的其他分子间相互作用在建立液晶顺序方面也很重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200500155
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-茚酮 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-chloro-1-(dicyanomethylene)indane
  参考文献：
  名称：

  通过茚二烯与苯甲酰乙腈的苯并环化构建轴向手性芴腈基骨架

  摘要：

  基于芳环形成的策略开发了基于芴的阻转异构体的合成方法。通过该策略，在DABCO和手性有机催化剂的发散促进下，建立了茚基二烯与苯甲酰乙腈的高效苯并环化反应，并以良好的收率生成了各种阻转异构的芴基骨架，这不仅为阻转异构结构的构建提供了新策略双芳基化合物也为阻转异构家族提供了一个新成员。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03179

文献信息

• Facile synthesis of perfluoroalkylated fluorenes via a one-pot two-step three-component process
  作者：Zhenhua Sun、Qi Huang、Jing Han、Weimin He、Jie Chen、Yuchen Xu、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.012

  日期：2018.4

  The efficient synthesis of perfluoroalkyl-substituted fluorenes directly from indenones, malononitrile and methyl perfluoroalk-2-ynoates via a one-pot two-step three-component cascade process is reported. Up to 12 examples of indenones with various substituents were converted into their corresponding functionalized fluorene derivatives in good to excellent yields.

  报道了通过一锅两步三组分级联方法直接从茚满，丙二腈和全氟烷-2-甲基丙烯酸酯高效合成全氟烷基取代的芴。将具有各种取代基的茚满的多达12个实例以良好至极佳的产率转化为它们相应的官能化芴衍生物。
• Divergent Metal-Free [4 + 2] Cascade Reaction of 1-Indanylidenemalononitrile with 3-Benzylidenebenzofuran-2(3<i>H</i>)-one: Access to Spiro-dihydrofluorene-benzofuranone and Axially Chiral Fluorenylamine-phenol Derivatives
  作者：Ran Li、Lei Yao、Yan-Bo Wang、Jun-Yan Zhu、Lixiong Zhang、Ji-Ya Fu、Chuan-Bao Zhang、Lili Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01510

  日期：2021.8.6

  conditions, and various spiro-dihydrofluorene-benzofuranones were produced in gratifying results, respectively. It is worth noting that both the spiro and axially chiral products can be obtained by tuning the reaction conditions. The mechanism of the transformation was also studied by quantum chemical calculations.

  在温和的反应条件下，在温和的反应条件下，开发了 1-茚满基丙二腈与 3-亚苄基苯并呋喃-2(3 H )-one的高效级联反应，并分别产生了各种螺-二氢芴-苯并呋喃酮。值得注意的是，螺旋和轴向手性产物都可以通过调整反应条件来获得。还通过量子化学计算研究了转变的机制。
• Indene and Pseudoazulene Discotic Liquid Crystals: A Synthetic and Structural Study
  作者：Sara Basurto、Susana García、Ana G. Neo、Tomás Torroba、Carlos F. Marcos、Daniel Miguel、Joaquín Barberá、M. Blanca Ros、M. Rosario de la Fuente

  DOI：10.1002/chem.200500155

  日期：2005.9.5

  Several new liquid-crystalline indene and pseudoazulene systems are reported. These molecules give rise to either columnar hexagonal mesophases and/or columnar plastic phases. The unique nature of these compounds stems from their non-classical discotic structure. Although the molecules have rigid aromatic cores, they lack terminal tails and instead the polarizable atoms (S, halogens) or polar groups

  报道了几种新的液晶茚和假氮杂烯系统。这些分子产生圆柱状六方中间相和/或圆柱状塑性相。这些化合物的独特性质源于其非经典的盘状结构。尽管分子具有刚性的芳香核，但它们没有末端尾巴，而是可极化的原子（S，卤素）或极性基团（CN，CO）充当异常的柔软部分。基于许多与结构相关的材料，我们得出结论，对于这种类型的化合物，固态分子堆积是出现柱状中间相的先决条件，尽管层内的其他分子间相互作用在建立液晶顺序方面也很重要。
• Construction of an Axially Chiral Fluorene Nitrile-Based Framework via Benzannulation of Indene Diene with Benzoylacetonitrile
  作者：Yi-Hang Deng、Lei Qin、Ran Li、Yan-Bo Wang、Jun-Yan Zhu、Ji-Ya Fu、Chuan-Bao Zhang、Lili Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03179

  日期：2022.11.18

  the synthesis of fluorene-based atropisomers was developed via the strategy of aromatic ring formation. By this strategy, an efficient benzannulation of indene-based diene with benzoylacetonitrile divergently promoted by DABCO and a chiral organocatalyst was established, and various atropisomeric fluorene-based skeletons were generated in good yields, which not only provide a new strategy for the construction

  基于芳环形成的策略开发了基于芴的阻转异构体的合成方法。通过该策略，在DABCO和手性有机催化剂的发散促进下，建立了茚基二烯与苯甲酰乙腈的高效苯并环化反应，并以良好的收率生成了各种阻转异构的芴基骨架，这不仅为阻转异构结构的构建提供了新策略双芳基化合物也为阻转异构家族提供了一个新成员。