α-bromo-4-nitrochalcone | 38270-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-bromo-4-nitrochalcone
• 英文别名: 4-nitro-α-bromochalcone；2-Brom-3-(p-nitrophenyl)-1-phenyl-propenon；2-Brom-1-phenyl-3-p-nitrophenyl-2-propen-1-on；1-<4-Nitro-phenyl>-2-brom-2-benzoyl-ethylen；β-Brom-α-(4-nitro-phenyl)-β-benzoyl-aethylen；ω-Brom-ω-(4-nitro-benzyliden)-acetophenon；α-Brom-4-nitro-chalkon；α-Brom-4-nitrochalcon；2-Bromo-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 38270-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: BJQYMSRFVUZZMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-4-nitrochalcone 在 5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-硝基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与查耳酮的卤素衍生物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474494
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基查耳酮 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 作用下， 反应 0.5h， 生成 α-bromo-4-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  用HMPA对vic-二溴化物进行溶剂分解立体选择性脱溴

  摘要：

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1089

文献信息

• Chemoselective CC Bond Cleavage of Epoxide Motifs: Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective [4+3] Cycloadditions of 1-(1-Alkynyl)oxiranyl Ketones and Nitrones
  作者：Tao Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002395

  日期：2011.1.3

  Cutting carbon! A novel facile strategy for the CC bond cleavage of oxiranyl ketones has been developed. Carbophilic gold(I) activation of the alkyne side chain mediates a heterocyclization and subsequent CC bond cleavage (see scheme).

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。
• Chiral N,N′-dioxide-Sc(NTf₂)₃ complex-catalyzed asymmetric bromoamination of chalones with N-bromosuccinimide as both bromine and amide source
  作者：Zhengmeng Wang、Lili Lin、Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00470b

  日期：——

  A chiral N,N[prime or minute]-dioxide-Sc(NTf2)3 complex catalytic system has been developed to catalyze the asymmetric bromoamination reaction of chalones with N-bromosuccinimide.

  已经开发出手性的N，N [原始或分钟]-二氧化物-Sc（NTf 2）3络合物催化体系，以催化Chalones与N-溴代琥珀酰亚胺的不对称溴化反应。
• Maerkl,G., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 3003 - 3007
  作者：Maerkl,G.

  DOI：——

  日期：——
• Weygand, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 112
  作者：Weygand

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyclopropanation of α-bromochalcone with diethyl malonate promoted by K2CO3
  作者：Yongxian Sun、Gaosheng Yang、Yue Shen、Zan Hua、Zhuo Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.011

  日期：2013.4

  A new Michael-initiated cyclopropanation reaction using alpha-bromochalcones as Michael acceptor was developed. Compared to previous works using arylidenemalonates as Michael acceptor, this novel protocol could improve the synthesis of trans-isomers of diethyl 2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylates. More importantly, this method also provided the first access to the cis-isomers of these densely substituted cyclopropanes with the Michael-initiated ring closure (MIRC) strategy, albeit with a poor diastereoselectivity. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.