2,5-bis [(2-bromomethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole | 958864-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis [(2-bromomethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis[2-(bromomethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole；2,5-bis[2-(bromomethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 958864-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂N₂O
• 分子量: 408.092
• InChiKey: IATSLZGDLFNMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 2,5-bis [(2-bromomethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以56.8%的产率得到2,5-bis[(2-pyrazolyl) methyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4-恶二唑衍生物的新型“ ON-OFF”荧光比色化学传感器，用于检测Cu 2+离子

  摘要：

  成功合成了包含两个吡唑基团的对称恶二唑衍生物（OXD），并通过单晶X射线衍射，核磁共振和质谱进行了表征。合成的化合物对Cu 2+表现出“开-关”荧光感应，且具有很高的选择性和灵敏度。荧光和UV-VIS吸收光谱研究表明，所提出的传感器可检测的Cu 2+在乙腈溶液在宽范围内的金属离子包含Ag的直接+，钠+，K +，汞2+，镁2+，镉2+，Co 2 +，Ni 2 +，Zn 2+，铁2+，Pb 2 +，Ca 2 +，Mn 2 +，Ba 2 +，Fe 3+，Al 3+和Cr 3+。而且，在存在Cu 2+离子的情况下，合成的传感器表现出瞬时的裸眼颜色从无色到黄色的变化。传感器的荧光强度在浓度范围为0–15μM时对Cu 2+具有线性响应，检测极限为2.14μM。荧光滴定，1 H NMR光谱，ESI-MS和DFT计算证实，荧光猝灭是由化学计量比为1：1的传感器和Cu 2+之间的复合物形成引起的。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.04.015
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 以66.4%的产率得到2,5-bis [(2-bromomethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4-恶二唑衍生物的新型“ ON-OFF”荧光比色化学传感器，用于检测Cu 2+离子

  摘要：

  成功合成了包含两个吡唑基团的对称恶二唑衍生物（OXD），并通过单晶X射线衍射，核磁共振和质谱进行了表征。合成的化合物对Cu 2+表现出“开-关”荧光感应，且具有很高的选择性和灵敏度。荧光和UV-VIS吸收光谱研究表明，所提出的传感器可检测的Cu 2+在乙腈溶液在宽范围内的金属离子包含Ag的直接+，钠+，K +，汞2+，镁2+，镉2+，Co 2 +，Ni 2 +，Zn 2+，铁2+，Pb 2 +，Ca 2 +，Mn 2 +，Ba 2 +，Fe 3+，Al 3+和Cr 3+。而且，在存在Cu 2+离子的情况下，合成的传感器表现出瞬时的裸眼颜色从无色到黄色的变化。传感器的荧光强度在浓度范围为0–15μM时对Cu 2+具有线性响应，检测极限为2.14μM。荧光滴定，1 H NMR光谱，ESI-MS和DFT计算证实，荧光猝灭是由化学计量比为1：1的传感器和Cu 2+之间的复合物形成引起的。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.04.015

文献信息

• Zn2+ selective luminescent ‘off–on’ probes derived from diaryl oxadiazole and aza-15-crown-5
  作者：Sabir H. Mashraqui、Subramanian Sundaram、Tabrez Khan、A.C. Bhasikuttan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.031

  日期：2007.11

  New photo-induced electron transfer ( PET) probes OMOX and OBOX, carrying an additional binding site in the form of 'oxadiazole nitrogen' have been designed to evaluate binding interactions with biologically significant Li+, Na+, K+, Ca2+, Mg2+, and Zn2+ including environmentally toxic Ba2+ and Cd2+ using optical spectral techniques. While Li+, Na+, and K+ did not appreciably perturb either the absorption or emission spectra, Ba2+, Ca2+, Mg2+, Zn2+, and Cd2+ induced slight red shifts (2-8 nm) in the UV-visible spectra as well as pronounced chelation induced enhanced fluorescence ( CHEF). Both OMOX and OBOX exhibited the highest CHEF in contact with the zinc ion, whereas Ba2+, Ca2+, Mg2+, and Cd2+ induced relatively less emission enhancements. OBOX, which is a poorer emitter (Phi(f) = 0.0062) than OMOX (Phi(f) = 0.015), showed highly promising 160-fold emission enhancement in the presence of Zn2+. Potential, therefore is available in OBOX to function as a selective luminescent 'off-on' sensor for Zn2+ in the presence of coordinatively competing Ba2+, Ca2+, Mg2+, and Cd2+ ions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new “ON-OFF” fluorescent and colorimetric chemosensor based on 1,3,4-oxadiazole derivative for the detection of Cu2+ ions
  作者：Lin Wang、Qijing Bing、Jianxin Li、Guang Wang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.04.015

  日期：2018.6

  magnetic resonance and mass spectrometry. The synthesized compound displayed “On-Off” fluorescent sensing towards Cu2+ with high selectivity and sensitivity. Fluorescence and UV–vis absorbance spectra studies demonstrated that the proposed sensor can detect Cu2+ directly in acetonitrile solution over a wide range of metal ions including Ag+, Na+, K+, Hg2+, Mg2+, Cd2+, Co2+, Ni2+, Zn2+, Fe2+, Pb2+, Ca2+, Mn2+

  成功合成了包含两个吡唑基团的对称恶二唑衍生物（OXD），并通过单晶X射线衍射，核磁共振和质谱进行了表征。合成的化合物对Cu 2+表现出“开-关”荧光感应，且具有很高的选择性和灵敏度。荧光和UV-VIS吸收光谱研究表明，所提出的传感器可检测的Cu 2+在乙腈溶液在宽范围内的金属离子包含Ag的直接+，钠+，K +，汞2+，镁2+，镉2+，Co 2 +，Ni 2 +，Zn 2+，铁2+，Pb 2 +，Ca 2 +，Mn 2 +，Ba 2 +，Fe 3+，Al 3+和Cr 3+。而且，在存在Cu 2+离子的情况下，合成的传感器表现出瞬时的裸眼颜色从无色到黄色的变化。传感器的荧光强度在浓度范围为0–15μM时对Cu 2+具有线性响应，检测极限为2.14μM。荧光滴定，1 H NMR光谱，ESI-MS和DFT计算证实，荧光猝灭是由化学计量比为1：1的传感器和Cu 2+之间的复合物形成引起的。